6-氨基-5-苄基氨基-1-甲基尿嘧啶 | 70404-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氨基-5-苄基氨基-1-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 6-amino-5-(benzylamino)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-amino-5-benzylamino-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-5-benzylamino-1-methyluracil；6-amino-5-benzylamino-1-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Amino-5-benzylamino-1-methyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-amino-5-(benzylamino)-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70404-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD01074815
• 分子量: 246.269
• InChiKey: AVLHUERSENISNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-5-苄基氨基-1-甲基尿嘧啶 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-pivaloyloxymethyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Easy preparative scale syntheses of labelled xanthines: caffeine, theophylline and theobromine

  摘要：

  描述了几种易于准备的规模（0.5–1.5克）氘标记咖啡因、可可碱和茶碱的合成方法。开发了一些新的选择性合成可可碱和茶碱的方法。标记的黄嘌呤在定性或定量同位素稀释质谱中具有很大兴趣，并与气相色谱或液相色谱结合，目前在反兴奋剂和法医实验室中进行。版权 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1154
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-amino-5-(benzylideneamino)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 6-氨基-5-苄基氨基-1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Fenn, David M.; Lister, John H., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1611 - 1617

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragment Discovery for the Design of Nitrogen Heterocycles as<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Dihydrofolate Reductase Inhibitors
  作者：Rupesh U. Shelke、Mariam S. Degani、Archana Raju、Mukti Kanta Ray、Mysore G. R. Rajan

  DOI：10.1002/ardp.201600066

  日期：2016.8

  Fragment‐based drug design was used to identify Mycobacterium tuberculosis (Mtb) dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors. Screening of ligands against the Mtb DHFR enzyme resulted in the identification of multiple fragment hits with IC50 values in the range of 38–90 μM versus Mtb DHFR and minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 31.5–125 μg/mL. These fragment scaffolds would

  基于片段的药物设计用于鉴定结核分枝杆菌 (Mtb) 二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂。针对 Mtb DHFR 酶的配体筛选导致鉴定出多个片段命中，IC50 值在 38-90 μM 范围内，而最小抑制浓度 (MIC) 值在 31.5-125 μg/mL 范围内。这些片段支架可用于抗结核药物设计。
• Traube, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 432, p. 287
  作者：Traube

  DOI：——

  日期：——
• Rybar, Alfonz; Hesek, Dusan; Szemes, Fridrich, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 9, p. 2257 - 2269
  作者：Rybar, Alfonz、Hesek, Dusan、Szemes, Fridrich、Alfoeldi, Juraj、Tegza, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted synthesis of 8-mercapto-3-methyl-7-alkyl xanthines—an improved method
  作者：Lei Zhang、Y. John Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.095

  日期：2006.1

  A microwave-assisted synthetic method to prepare novel 8-mercapto-3-methyl-7-alkyl xanthine compounds is reported. Compared to conventional synthetic route, the new method significantly shortened synthetic steps and reaction time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LISTER J. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 2, 387-397
  作者：LISTER J. H.

  DOI：——

  日期：——