ethyl 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 951784-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 951784-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: CJWZBWZTPSTZFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基-1H-苯并三唑铵盐 、 乙醇 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110344

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110344

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cdc7 Kinase Inhibitors: 5-Heteroaryl-3-Carboxamido-2-Aryl Pyrroles as Potential Antitumor Agents. 1. Lead Finding
  作者：Maria Menichincheri、Clara Albanese、Cristina Alli、Dario Ballinari、Alberto Bargiotti、Marina Caldarelli、Antonella Ciavolella、Alessandra Cirla、Maristella Colombo、Francesco Colotta、Valter Croci、Roberto D’Alessio、Matteo D’Anello、Antonella Ermoli、Francesco Fiorentini、Barbara Forte、Arturo Galvani、Patrizia Giordano、Antonella Isacchi、Katia Martina、Antonio Molinari、Jürgen K. Moll、Alessia Montagnoli、Paolo Orsini、Fabrizio Orzi、Enrico Pesenti、Antonio Pillan、Fulvia Roletto、Alessandra Scolaro、Marco Tatò、Marcellino Tibolla、Barbara Valsasina、Mario Varasi、Paola Vianello、Daniele Volpi、Corrado Santocanale、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm100504d

  日期：2010.10.28

  we report on a new chemical class of 5-heteroaryl-3-carboxamido-2-substituted pyrroles (1A) that offers advantages of chemistry diversification and synthetic simplification. This work led to the identification of compound 18, with biochemical data and ADME profile similar to those of compound 1 but characterized by superior efficacy in an in vivo model. Derivative 18 represents a new lead compound worthy

  Cdc7丝氨酸/苏氨酸激酶是真核生物中DNA合成的关键调节剂。通过si RNA或原型小分子对Cdc7的抑制在肿瘤细胞中引起p53独立凋亡，同时可逆地阻止初级成纤维细胞的细胞周期进程。这暗示着Cdc7激酶可以被认为是抗癌治疗的潜在靶标。我们先前曾报道吡咯并吡啶并酮（例如1）是Cdc7激酶的有效和选择性抑制剂，具有良好的细胞效力和体外ADME特性，但药代动力学不理想。在这里我们报告了一种新的化学类别的5-杂芳基-3-羧酰胺基-2-取代的吡咯（1A）具有化学多样化和合成简化的优势。这项工作导致了化合物18的鉴定，其生化数据和ADME谱与化合物1相似，但在体内模型中具有优越的功效。衍生物18代表一种新的先导化合物，值得进一步研究，以最终确定出临床候选药物。
• PYRIDYL-AND PYRIMIDINYL-SUBSTITUTED PYRROLE-, THIOPHENE-AND FURANE-DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20090099221A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides compounds of the formula (I), or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, W, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification. Further objects of the invention are processes and intermediates for the preparation of the compounds of the formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and methods for treating cell proliferative disorders. As a matter of fact, the compounds of the formula (I) are useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer

  本发明提供公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中G、W、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。本发明的进一步目的是制备公式（I）化合物的过程和中间体，包括它们的制药组合物以及治疗细胞增殖性疾病的方法。事实上，公式（I）的化合物在治疗与蛋白激酶活性不规则相关的疾病，如癌症方面具有用途。
• PYRIDYL-AND PYRIMIDINYL-SUBSTITUTED PYRROLE-, THIOPHENE- AND FURANE-DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES S.R.L.

  公开号：US20150051237A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention provides compounds of the formula (I), or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G, W, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the specification. Further objects of the invention are processes and intermediates for the preparation of the compounds of the formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and methods for treating cell proliferative disorders. As a matter of fact, the compounds of the formula (I) are useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中G、W、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。本发明的进一步目的是制备式（I）的化合物的方法和中间体，包括它们的制药组合物和治疗细胞增殖性疾病的方法。事实上，式（I）的化合物在治疗与蛋白激酶活性失调相关的疾病，如癌症中是有用的。
• Influence of reaction temperature and stoichiometry on the coordination mode of a multidentate pyridylpyrazole ligand in Co(<scp>ii</scp>) complexes: from a 0D mononuclear structure to 3D frameworks
  作者：Ling-Mei Zhang、Chao Feng、Yu-Meng Yang、Huan-Huan Huang、Guo-Ning Zhang、Yu-Cheng Wang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/d2ce00468b

  日期：——

  One-pot solvothermal reactions of CoCl2·6H2O with the semi-rigid ligand 3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid under different reaction temperatures and stoichiometry conditions gave rise to three new complexes: [Co(Hppza)2(H2O)2] (1), [Co(Hppza)2]n (2) and [Co(Hppza)(H2O)Cl]n (3), which were characterized by elemental analysis, FT-IR spectroscopy, UV-vis absorption spectroscopy, thermogravimetric

  CoCl 2 ·6H 2 O与半刚性配体3-(pyridin-4-yl)-1 H -pyrazole-5-carboxy酸在不同反应温度和化学计量条件下的一锅溶剂热反应生成了三种新的配合物: [Co(Hppza) 2 (H 2 O) 2 ] ( 1 )、[Co(Hppza) 2 ] n ( 2 ) 和 [Co(Hppza)(H 2 O)Cl] n ( 3), 通过元素分析、FT-IR 光谱、UV-vis 吸收光谱、热重分析 (TGA) 和 X 射线衍射方法对其进行了表征。一项比较研究揭示了上述配体的结构化学对合成条件的显着敏感性。复合物1表现出单核钴 ( II )的零维 (0D) 结构，在 120 °C 下形成，金属与配体的摩尔比为 2:1。反应温度进一步升高至 130 ° C 导致2的二维 (2D) 结构。此外，当金属与配体的摩尔比在 130°C 下变为 1:1 时，形成了3的三维 (3D)
• PYRIDYL- AND PYRIMIDINYL-SUBSTITUTED PYRROLE-, THIOPHENE- AND FURANE-DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.r.l.

  公开号：EP2004623A1

  公开（公告）日：2008-12-24