3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-imino-2H-indol-2-one | 95059-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-imino-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2,3,4,5-Tetrafluoroanilino)-2H-indol-2-one；3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 95059-98-6
• 化学式: C₁₄H₆F₄N₂O
• 分子量: 294.208
• InChiKey: MCTMOUXDRZRPSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-imino-2H-indol-2-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到3-chloro-1-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)spiro-indole>-2',4(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些新型含氟吲哚衍生物的合成，19 F NMR光谱研究和抗菌性评估

  摘要：

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80431-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoroaniline 、 靛红 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)-imino-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些新型含氟吲哚衍生物的合成，19 F NMR光谱研究和抗菌性评估

  摘要：

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80431-5

文献信息

• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• JOSHI, KRISHNA C.;DANDIA, ANSHU;BHAGAT, SUNITA, J. FLUOR. CHEM., 48,(1990) N, C. 169-188
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、DANDIA, ANSHU、BHAGAT, SUNITA

  DOI：——

  日期：——
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1641-1645
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, 19F NMR spectral studies and antibacterial evaluation of some new fluorine containing indole derivatives
  作者：Krishna C. Joshi、Anshu Dandia、Sunita Bhagat

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80431-5

  日期：1990.6

  mercaptoacetic acid yielded 3′-phenylspiro [3H-indole-3,2′-thiazolidine]-2,4′(1H)-diones (IV) in 75–90% yields. Reaction of anil (III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC6H) with chloroacetyl chloride gave spiro[azetidine-2,3′- 3H indole]-2′, 4(1′H)-dione (VI) in 75% yield. However, similar reactions in the case of 3-(pentafluorophenylimino)-2H-indol-2-one did not give the expected spiro compounds: 3-indolylmercaptoacetic

  研究了各种含氟的3-吲哚基氨基衍生物与巯基乙酸和氯乙酰氯的缩合行为。的3-芳基亚氨基-2H-吲哚-2-酮的环化缩合（III; Ar为4FC 6 ħ 4，3CF 3 Ç 6 ħ 4，2Cl3CF 3 Ç 6 ħ 3，2， 3,4,5-tetra-FC 6 H和2,3,4,6-tetra-FC 6 H）与巯基乙酸生成3'-苯基螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4 '（1H）-二酮（IV）的产率为75-90％。苯胺（III; Ar = 2,3,4,5-tetra-FC 6用氯乙酰氯H）得到螺[氮杂环丁烷-2,3'- 3H吲哚] -2'，4（1'H）-二酮（VI），产率为75％。但是，在3-（五氟苯基亚氨基）-2H-吲哚-2-酮的情况下，类似的反应没有得到预期的螺环化合物：用巯基乙酸制得3-吲哚基巯基乙酸（V），而氯乙酰氯制得的产物不能被表征。此外，各种氟的含有靛红-3-腙反应（VII;