phenyl (R)-3-(4-bromobenzyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate | 1326304-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (R)-3-(4-bromobenzyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: phenyl (3R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-5-(4-fluorophenyl)-2-oxofuran-3-carboxylate
• CAS: 1326304-58-8
• 化学式: C₂₄H₁₆BrFO₄
• 分子量: 467.291
• InChiKey: RCZBBZATJDPLDC-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氟苯乙烯环氧化物 在 正丁基锂 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 、 phenyl (R)-3-(4-bromobenzyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate 、 phenyl (S)-3-(4-bromobenzyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-oxo-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates

  摘要：

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260602

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。