hydrochloride of methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid | 95853-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hydrochloride of methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
• 英文别名: Methyl α-amino-(1-adamantyl)acetate hydrochloride；methyl (R,S)-(adamant-1-yl)aminoacetate hydrochloride；Methyl 2-(1-adamantyl)-2-aminoacetate;hydrochloride
• CAS: 95853-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 259.776
• InChiKey: WJNNVAVZDVJLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrochloride of methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 3-重氮四酸和亚胺的无金属微波辅助 Wolff 重排/Staudinger [2+2] 环加成级联获得螺双-β-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了 3-重氮四酸与亚胺的热促进反应的研究，作为一种快速途径制备新型螺杂环支架，螺双-β-内酰胺（2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-1,5-）二酮类）。该转化通过重氮试剂的无金属微波辅助沃尔夫重排，然后杂环乙烯酮与希夫碱的施陶丁格[2+2]环加成进行。该方法能够以高产率制备非对映体纯的螺双-β-内酰胺，并为探索用于药物设计的特殊β-内酰胺核心的新版本提供了途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02494
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1-金刚烷基)甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到hydrochloride of methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino acids of the adamantane series. I. Synthesis and antiviral activity of α-amino acids of the adamantane series and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766686

文献信息

• Adamantane-retropeptides, new building blocks for molecular channels
  作者：Nikola Basarić、Krešimir Molčanov、Marija Matković、Biserka Kojić-Prodić、Kata Mlinarić-Majerski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.066

  日期：2007.8

  Novel adamantane-oxalamide derivatives, N,N'-bis(1-adamantylglycine methyl ester)oxalamide (meso-1 and rac-1), N,N'-bis(3-aminoadamantane- 1-carboxylic acid methyl ester)oxalamide (2) and N,N'-bis(3-aminoadamantane-1-carboxylic acid)oxalamide (3) were prepared and structurally characterized by spectroscopic methods and X-ray analysis. Crystal packing of the structures meso-1 and rac-1 is defined by one-dimensional alpha-networks of hydrogen-bonded chains. The crystal structures of 2 and 3 are characterized by two-dimensional beta-networks of hydrogen bonds. The oxalamide 3 crystallizes as the solvates only. In the crystal structure of 3 the protic solvent participates in hydrogen bonding with the oxalamide moieties. However, in non-protic solvents 3 crystallizes as a solvate but the solvent does not participate in hydrogen bonding. The two-dimensional network of hydrogen bonds connecting molecules of 3 generates channels, which are filled by discrete solvent molecules. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.