N-benzyl-3-methoxybenzothioamide | 933630-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-3-methoxybenzothioamide
• 英文别名: N-benzyl-3-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 933630-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• mdl: MFCD09538367
• 分子量: 257.356
• InChiKey: NUPKXNSYQBWTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-benzyl-3-methoxybenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下苯乙酮促进的烯胺催化硫代酰胺与胺的直接转酰胺基反应

  摘要：

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02352

文献信息

• Aminolysis of <i>O</i>-Aryl Thionobenzoates: Amine Basicity Combines with Modulation of the Nature of Substituents in the Leaving Group and Thionobenzoate Moiety to Control the Reaction Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、So-Jeong Hwang、Sora Yoon、Sang-Eun Jeon、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo801539w

  日期：2008.10.3

  nucleophile and nucleofuge, that is, the reaction proceeds through T(+/-) when the leaving aryloxide is less basic than the attacking amine, but through T(+/-) and T(-) when the leaving group is more basic than the amine. However, the reaction mechanism is not influenced by the electronic nature of the substituent X in the nonleaving group. The Hammett plot for the reactions of 2a-f with benzylamine is

  动力学研究表明，OY取代的苯基硫代苯甲酸酯（1a-f）和O-4-硝基苯基X取代的硫代苯甲酸酯（2a-f）在80 mol％H2O / 20 mol％DMSO中在25.0 +/- 0.1度下氨解C.通过亲核试剂和亲核试剂之间的碱性差异，通过一种或两种中间体（即两性离子四面体中间体T（+/-）及其去质子化形式T（-））进行反应，即反应通过当离去的芳基氧化物比攻击性胺的碱性差时，T（+/-），但当离去的基团比胺的碱性更高时，则通过T（+/-）和T（-）。然而，反应机理不受非离去基团中取代基X的电子性质的影响。2a-f与苄胺反应的哈米特图由两条相交的直线组成，可以将其解释为速率确定步骤（RDS）中的更改。然而，相同反应的汤川-日野图表现出极好的线性相关性，表明非线性哈米特图不是由于RDS的变化，而是由于电子之间的共振相互作用而使基质的基态稳定而引起的。 -供体取代基X和硫代羰基部分。