5'-cytosine arabinosyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate | 727398-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-cytosine arabinosyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-5-[[[4-chlorobutyl(methyl)amino]-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 727398-85-8
• 化学式: C₂₁H₃₀ClN₄O₇P
• 分子量: 516.919
• InChiKey: GGUXNCFADKCFTP-NVAMBNASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-cytosine arabinosyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate 在 palladium/alumina 、 钯 氢气 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-氨基-1-[5-O-[羟基[[羟基(磷酰氧基)亚膦酰]氧基]亚膦酰]-beta-D-阿拉伯糖呋喃基]-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j
• 作为产物：
  描述：

  5'-[N4-(allyloxycarbonyl)cytosine arabinosyl] benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl) phosphoramidate 在 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5'-cytosine arabinosyl benzyl N-methyl-N-(4-chlorobutyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  从活化的核苷氨基磷酸酯制备三磷酸核苷的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1021/ol049267j

文献信息

• A Novel Method for the Preparation of Nucleoside Triphosphates from Activated Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Weidong Wu、Caren L. Freel Meyers、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/ol049267j

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] A novel method for the preparation of nucleoside triphosphates has been developed. The strategy employs a highly reactive pyrrolidinium phosphoramidate zwitterion intermediate that undergoes efficient coupling with tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate to generate nucleoside triphosphate.

  [反应：见正文]已经开发了一种制备三磷酸核苷的新方法。该策略使用高反应性的吡咯烷磷酰胺酸两性离子中间体，该中间体与三（四正丁基铵）焦磷酸氢进行有效偶联，生成核苷三磷酸。