2-cycloheptylidene-2-iodo-1-phenylethanone | 1413919-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cycloheptylidene-2-iodo-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-cycloheptylidene-2-iodo-1-phenylethan-1-one；2-Cycloheptylidene-2-iodo-1-phenylethanone
• CAS: 1413919-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₇IO
• 分子量: 340.204
• InChiKey: OWYDPEHJBVAWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cycloheptylidene-2-iodo-1-phenylethanone 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl 3-(5-(cyclohept-1-en-1-yl)-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的无金属路径及其在功能化 2H-Pyran-2-ones 的多米诺合成中的应用

  摘要：

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03061
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-1-(2-苯基乙炔基)环庚烷 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-cycloheptylidene-2-iodo-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  次碘酸可将叔炔丙醇重排为α-碘烯†

  摘要：

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。

  DOI：

  10.1039/c2ob26360b

文献信息

• Hypoiodous acid initiated rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones
  作者：Wesley J. Moran、Arantxa Rodríguez

  DOI：10.1039/c2ob26360b

  日期：——

  In the presence of an oxidant, sodium iodide is converted into hypoiodous acid which effects the rearrangement of tertiary propargylic alcohols to α-iodoenones in good yields.

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。
• Tunable Lewis Basicity and Nucleophilicity of Water against α,α-Dihalo-β-acetoxyketones for the Selective Synthesis of α-Haloenones and 1,2-Diketones
  作者：Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02780

  日期：2022.5.6

  competitive nucleophilicity and Lewis basicity of water against novel building blocks α,α-dihalo-β-acetoxyketones (possessing a tertiary acetate) have been reported. This distinct reactivity resulted in the formation of two competitive and different products 1,2-diketones and α-haloenones from a common intermediate α,α-dihalo-β-acetoxyketones through the nucleophilicity and Lewis basicity of water, respectively

  已经报道了水对新型结构单元 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮（具有叔乙酸酯）的可调谐但有竞争力的亲核性和路易斯碱度的发现和系统研究。这种独特的反应性导致由常见的中间体 α,α-二卤代-β-乙酰氧基酮分别通过水的亲核性和路易斯碱度形成两种竞争性和不同的产物 1,2-二酮和 α-卤酮。一项了解温度和水量对产品分布影响的系统研究表明，较低的温度与较高的水量相结合，显示出对 1,2-二酮的偏好高于 α-卤代酮。测量介电常数（介电常数，
• A Metal-Free Path to 2-Iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones and Their Application to the Domino Synthesis of Functionalized 2<i>H</i>-Pyran-2-ones
  作者：Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03061

  日期：2022.3.4

  synthesis of 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones from propargylic alcohols that is enabled by N-iodosuccinimide. A variety of substituted propargylic alcohols are amenable to delivering the selective 2-iodoenone products in very good yields. The utility of the α-iodoenone derivatives is further extended by developing an efficient, novel, and new synthetic methodology for the synthesis of 3,5,6-trisubstituted

  我们报告了一种通过N-碘代琥珀酰亚胺从炔丙醇中无金属选择性合成 2-iodo-3-alkyl-1-arylbut-2-en-1-ones 的方法。多种取代的炔丙醇能够以非常好的收率提供选择性的 2-碘烯酮产品。通过开发一种用于合成 3,5,6-三取代 2 H-吡喃-2-酮的高效、新颖和新的合成方法，进一步扩展了 α-碘烯酮衍生物的用途。据我们所知，该协议是同类中第一个完成 3,5,6-三取代 2 H-pyran-2-ones 通过前所未有的多米诺骨牌（形成两个 C-C 键和一个 C-O 键）一锅过程，通过分子间 Heck 偶联、碱基驱动的迈克尔加成和碱基介导的双键异构化然后环-缩合。该协议与各种碘烯酮（18 个示例）和 2 H-吡喃-2-酮（42 个示例）具有良好的兼容性。机理研究表明，钯仅参与 Heck 耦合；底座仅驱动其余的步骤。
• One-Pot Dual C–C Bond-Forming Cascade Process via Suzuki Coupling and Intramolecular Cyclocondensation: An Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Pradip S. Waghmare、Sreenivasulu Chinnabattigalla、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01501

  日期：2023.10.6

  ketones in single-step reactions from readily available materials is highly desirable. Herein, domino one-pot synthesis of functionalized naphthyl ketones via intermolecular Suzuki–Miyaura coupling, followed by intramolecular distal aldol-type condensation with the γ-methyl/methylene groups is reported. The present strategy displayed a comprehensive substrate scope and good functional group tolerance and

  萘酮包括一类具有生物学和工业意义的重要化合物。开发合成策略以通过容易获得的材料在单步反应中获得萘酮是非常可取的。在此，报道了通过分子间 Suzuki-Miyaura 偶联，然后与 γ-甲基/亚甲基进行分子内远端羟醛型缩合，进行功能化萘基酮的多米诺一锅合成。目前的策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够获得各种取代的萘基酮，包括具有有趣结构特征的芳香族-脂肪族杂化框架，这些框架源自易于获得的起始材料，例如α-碘烯酮和2-甲酰基苯基硼酸酸以及2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯。