(Z)-3-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide | 920986-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 920986-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: QDPDAEUBCJRIQG-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide 在 N,N'-二甲基乙二胺 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones

  摘要：

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951505
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 palladium diacetate 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  在熔融的四丁基乙酸铵/四丁基溴化铵混合物中通过伪多米诺Heck / Buchwald-Hartwig反应生成4-芳基-2-喹诺酮类化合物

  摘要：

  4-芳基-2-喹诺酮类可从容易得到的制备ö -bromocinnamamide和芳基碘用游离的膦-钯（II）乙酸盐作为预催化剂和熔融四（Ñ丁基）乙酸铵/四（Ñ丁基）铵溴化物混合物作为反应介质。该反应通过拟多米诺过程进行，该过程涉及两个机械上独立的顺序催化循环：Heck反应，随后是分子内布赫瓦尔德-哈特维格CN键形成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600342

文献信息

• The Heck Reaction of β-Arylacrylamides: An Approach to 4-Aryl-2-quinolones
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Roberta Bernini、Ilse De Salve

  DOI：10.1055/s-2006-951505

  日期：2006.11

  The Heck reaction of β-arylacrylamides with aryl iodides afforded the corresponding vinylic substitution products usually in high yields. The nature of β-substituents, aryl iodides and substituents at the nitrogen atom influences the stereochemical outcome. N,N-Dimethyl-β-arylacrylamides gave vinylic substitution products with higher stereoselectivity than the corresponding N-unsubstituted β-arylacrylamides. β-Arylacrylamides containing ortho-substituents led to the formation of only one stereoisomer. The procedure was used to prepare 4-aryl-2-quinolones from β-(o-bromophenyl)acrylamide through a sequential Heck reaction and copper-catalyzed cyclization process.

  β-芳基丙烯酰胺与芳基碘的Heck反应通常以高产率得到相应的烯基取代产物。β-取代基、芳基碘以及氮原子上的取代基对立体化学结果有影响。N,N-二甲基-β-芳基丙烯酰胺相较于相应的N-未取代β-芳基丙烯酰胺，其烯基取代产物具有更高的立体选择性。含邻位取代基的β-芳基丙烯酰胺生成单一立体异构体。通过连续的Heck反应和铜催化的环化过程，该方法被用于从β-(邻溴苯基)丙烯酰胺制备4-芳基-2-喹诺酮。
• 4-Aryl-2-quinolones through a Pseudo-Domino Heck/Buchwald–Hartwig Reaction in a Molten Tetrabutylammonium Acetate/ Tetrabutylammonium Bromide Mixture
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Ilse De Salve、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1002/adsc.200600342

  日期：2007.2.5

  prepared from readily available o-bromocinnamamide and aryl iodides using phosphine-free palladium(II) acetate as the precatalyst and a molten tetra(n-butyl)ammonium acetate/tetra(n-butyl)ammonium bromide mixture as the reaction medium. The reaction proceeds through a pseudo-domino process involving two mechanistically independent, sequential catalytic cycles: a Heck reaction followed by an intramolecular

  4-芳基-2-喹诺酮类可从容易得到的制备ö -bromocinnamamide和芳基碘用游离的膦-钯（II）乙酸盐作为预催化剂和熔融四（Ñ丁基）乙酸铵/四（Ñ丁基）铵溴化物混合物作为反应介质。该反应通过拟多米诺过程进行，该过程涉及两个机械上独立的顺序催化循环：Heck反应，随后是分子内布赫瓦尔德-哈特维格CN键形成反应。