频哪醇(4-庚基苯基)硼酸酯 | 1359844-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 频哪醇(4-庚基苯基)硼酸酯
• 英文名称: 4-heptylphenylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: pinacol(4-heptylphenyl)boronate；2-(4-heptylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1359844-04-4
• 化学式: C₁₉H₃₁BO₂
• 分子量: 302.265
• InChiKey: UBPUCMMVBXVCCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇(4-庚基苯基)硼酸酯 在 potassium hydrogen fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-N-庚基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 频哪醇(4-庚基苯基)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043

文献信息

• 化合物、該化合物と高分子化合物を含む組成物、該化合物を含む有機薄膜および有機半導体素子
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2016113434A

  公开（公告）日：2016-06-23

  【課題】高い溶媒溶解性を有し、かつ、高いキャリア移動度を有する有機半導体材料を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。〔式中、 Ｒ１およびＲ２は、相異なり、それぞれ炭素原子数１〜３０の直鎖アルキル基を表す。環Ａおよび環Ｂは、それぞれ同一でも異なっていてもよく、ベンゼン環、チオフェン環またはベンゾチオフェン環を表す。〕 環Ａおよび環Ｂがベンゼン環またはチオフェン環である前記化合物。 前記化合物と高分子化合物とを含む組成物。【選択図】なし

  【问题】提供一种具有高溶剂溶解性和高载流子迁移率的有机半导体材料。 【解决方案】化合物由式（1）表示。[其中，R1和R2分别表示具有1-30个碳原子的直链烷基，且不同。环A和环B可以相同也可以不同，分别表示苯环，噻吩环或苯并噻吩环。] 化合物中环A和环B为苯环或噻吩环。 包含化合物和高分子化合物的组成物。 【选择图】无。
• Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase
  作者：Daniel P. O’Connell、Daniel F. LeBlanc、Debra Cromley、Jeffrey Billheimer、Daniel J. Rader、William W. Bachovchin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.043

  日期：2012.2

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.