ethyl 3-([2,2';5',2'']terthiophen-5-yl)sulfanylpropionate | 913555-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: ethyl 3-([2,2';5',2'']terthiophen-5-yl)sulfanylpropionate
• 英文别名: Ethyl 3-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]sulfanylpropanoate；ethyl 3-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 913555-25-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₄
• 分子量: 380.577
• InChiKey: JPTFTFDDOJDETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-([2,2';5',2'']terthiophen-5-yl)sulfanylpropionate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5,5''''''''-bis(ethoxycarbonylethylthio)-3'''',4''''-dihexyl[2,2';5',2'';5'',2''';5''',2'''';5'''',2''''';5''''',2'''''';5'''''',2''''''';5''''''',2'''''''']nonathiophene
  参考文献：
  名称：

  Electron transport in networks of gold nanoparticles connected by oligothiophene molecular wires

  摘要：

  在相互咬合的金电极上，制备了由寡噻吩 3 聚物或 9 聚物（在 α、ω 位置带有硫醇基团）的 π 共轭分子线和平均直径为 4 纳米的金纳米粒子组成的网络结构。通过 FE-SEM 和 TEM 对所制备的组件进行观察发现，金纳米粒子通过 π 分子线连接形成网络。这些网络在室温下表现出热启动电子传输，3 聚体网络和 9 聚体网络的活化能分别为 21 和 45 meV，这些数值与长度相似的非共轭分子连接的网络几乎相同。然而，在温度低于 30 K 时，活化能变得非常小（∼0.1 meV），并且在 4.2 K 时，π-共轭网络出现了非线性电流-电压特性（I∝V3）。这些结果表明，网络中的金纳米粒子作为库仑岛起作用，并且在较低温度下的行为与温度无关，可以用共隧道机制来解释。

  DOI：

  10.1039/b604732g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以44%的产率得到ethyl 3-([2,2';5',2'']terthiophen-5-yl)sulfanylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Electron transport in networks of gold nanoparticles connected by oligothiophene molecular wires

  摘要：

  在相互咬合的金电极上，制备了由寡噻吩 3 聚物或 9 聚物（在 α、ω 位置带有硫醇基团）的 π 共轭分子线和平均直径为 4 纳米的金纳米粒子组成的网络结构。通过 FE-SEM 和 TEM 对所制备的组件进行观察发现，金纳米粒子通过 π 分子线连接形成网络。这些网络在室温下表现出热启动电子传输，3 聚体网络和 9 聚体网络的活化能分别为 21 和 45 meV，这些数值与长度相似的非共轭分子连接的网络几乎相同。然而，在温度低于 30 K 时，活化能变得非常小（∼0.1 meV），并且在 4.2 K 时，π-共轭网络出现了非线性电流-电压特性（I∝V3）。这些结果表明，网络中的金纳米粒子作为库仑岛起作用，并且在较低温度下的行为与温度无关，可以用共隧道机制来解释。

  DOI：

  10.1039/b604732g

文献信息

• Electron transport in networks of gold nanoparticles connected by oligothiophene molecular wires
  作者：Shin-ichi Taniguchi、Masaru Minamoto、Michio M. Matsushita、Tadashi Sugawara、Yuzo Kawada、Donald Bethell

  DOI：10.1039/b604732g

  日期：——

  Network structures made of π-conjugated molecular wires of oligothiophene 3mer, or 9mer carrying thiol groups at α,ω-positions, and gold nanoparticles with average diameter of 4 nm were prepared on interdigitated gold electrodes. Observation of the resultant assemblies by means of FE-SEM and TEM revealed that the gold nanoparticles were connected by π-molecular wires to form a network. The networks exhibited thermally activated electron transport at room temperature with activation energies of 21and 45 meV for 3mer- and 9mer-networks, respectively, and these values were almost the same as those of networks connected with non-conjugated molecules having similar lengths. However, the activation energy became very small (∼0.1 meV) at temperatures lower than 30 K and non-linear current–voltage characteristics (I ∝ V3) appeared in π-conjugated networks at 4.2 K. These results suggest that the gold nanoparticles in the networks work as Coulomb islands and the temperature-independent behavior at lower temperatures can be interpreted in terms of a co-tunneling mechanism.

  在相互咬合的金电极上，制备了由寡噻吩 3 聚物或 9 聚物（在 α、ω 位置带有硫醇基团）的 π 共轭分子线和平均直径为 4 纳米的金纳米粒子组成的网络结构。通过 FE-SEM 和 TEM 对所制备的组件进行观察发现，金纳米粒子通过 π 分子线连接形成网络。这些网络在室温下表现出热启动电子传输，3 聚体网络和 9 聚体网络的活化能分别为 21 和 45 meV，这些数值与长度相似的非共轭分子连接的网络几乎相同。然而，在温度低于 30 K 时，活化能变得非常小（∼0.1 meV），并且在 4.2 K 时，π-共轭网络出现了非线性电流-电压特性（I∝V3）。这些结果表明，网络中的金纳米粒子作为库仑岛起作用，并且在较低温度下的行为与温度无关，可以用共隧道机制来解释。