R-2-(3-fluoro-4-phenyl)phenylpropionaldehyde | 168275-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-2-(3-fluoro-4-phenyl)phenylpropionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)propanal
• CAS: 168275-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: ABPZAFDGAHUVOV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-(3-fluoro-4-phenyl)phenylpropionaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-氟比洛芬 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的光化学 E / Z 异构化脱消旋

  摘要：

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。

  DOI：

  10.1126/science.abl4922
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-propionaldehyde 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 (S)-N¹,N¹-diethyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到R-2-(3-fluoro-4-phenyl)phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的光化学 E / Z 异构化脱消旋

  摘要：

  α-支链醛的催化去外消旋是构建对映体纯 α-叔羰基化合物的直接策略，这对药物应用至关重要。在这里，我们报告了一种光化学物质乙/Z通过使用简单的氨基催化剂和容易获得的光敏剂对 α-支链醛进行去外消旋的异构化策略。多种外消旋α-支链醛可以直接转化为任一对映异构体，具有高选择性。快速光动力乙/Z异构化和高度立体定向的亚胺/烯胺互变异构是对映富集的两个关键因素。这项研究提出了一种独特的光化学乙/Z用于外部调节烯胺催化的异构化策略。

  DOI：

  10.1126/science.abl4922

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ACIDES CARBOXYLIQUES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：WO1997014669A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (EN) This invention relates to a process for preparing optically active carboxylic acids by oxidizing an optically active aldehyde with a peracid in the presence of an amine and/or amine N-oxide catalyst selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted alkyl amine, alkyl amine N-oxide, aromatic amine, aromatic amine N-oxide, heterocyclic amine, heterocyclic amine N-oxide and mixtures thereof, to produce the optically active carboxylic acid. Such optically active carboxylic acids have utility for example as pharmaceuticals.(FR) La présente invention concerne un procédé pour préparer des acides carboxyliques optiquement actifs par oxydation d'un aldéhyde optiquement actif avec un peracide en présence d'une amine et/ou d'un catalyseur au N-oxyde d'amine choisi dans le groupe composé d'une alkylamine substituée ou non substituée, d'un N-oxyde d'alkylamine, d'une amine aromatique, d'un N-oxyde d'amine aromatique, d'une amine hétérocyclique, d'un N-oxyde d'amine hétérocyclique et de leurs mélanges, en vue de produire l'acide carboxylique optiquement actif. De tels acides carboxyliques optiquement actifs sont utiles par exemple comme produits pharmaceutiques.

  该发明涉及一种制备光学活性羧酸的方法，其中在氨和/或氨N-氧化物催化剂的存在下，使用过氧酸对光学活性醛进行氧化，所述催化剂被选择自取代或未取代的烷基胺，烷基胺N-氧化物，芳香胺，芳香胺N-氧化物，杂环胺，杂环胺N-氧化物和它们的混合物，从而产生光学活性羧酸。这种光学活性羧酸例如可用作制药的用途。
• PROCESS FOR IMPROVING ENANTIOMERIC PURITY OF ALDEHYDES
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0766658B1

  公开（公告）日：2002-04-10
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：UNION CARBIDE CHEMICALS & PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0862549A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5430194A
  申请人：——

  公开号：US5430194A

  公开（公告）日：1995-07-04
• US5739385A
  申请人：——

  公开号：US5739385A

  公开（公告）日：1998-04-14