methyl 2,3-dideoxy-5-O-mesyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-α-D-erythro-pent-2-enofuranoside | 960210-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-5-O-mesyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-α-D-erythro-pent-2-enofuranoside
• 英文别名: [(2R,5S)-5-methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 960210-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇S₂
• 分子量: 362.425
• InChiKey: IGFJKRAGHKFACT-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5-O-mesyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-α-D-erythro-pent-2-enofuranoside 在 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2R,3S,3aR,6aS)-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,3a,6a-tetrahydrofuro[2,3-b]furan-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物中以多样性为导向合成对映体纯呋喃：一种在单一糖衍生物中内置迈克尔受体、掩蔽醛和离开基团的权宜之计

  摘要：

  包含三个官能团（即掩蔽醛、迈克尔受体和离去基团）的单个糖分子与一系列 β-二羰基化合物和相关试剂反应，形成最多三个新键和最多三个新立体中心。糖衍生物的构型控制了所有新键形成的非对映选择性，而不需要任何外部试剂进行不对称诱导。这种基于“手性池”的多样性导向合成策略导致了一系列基于不同支架和附属物变异的呋喃的形成，以及迄今为止未知的双环 3,8-二氧杂双环 [4.2.1] 壬烷家族.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300603
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxolan-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以2.4 g的产率得到methyl 2,3-dideoxy-5-O-mesyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-α-D-erythro-pent-2-enofuranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性迈克尔引发乙烯基砜改性的碳水化合物的闭环：立体特异性和一般路线到α取代的环丙烷。

  摘要：

  适当设计的乙烯基砜改性的呋喃糖苷可作为迈克尔引发的闭环反应的底物，产生环丙烷化的碳水化合物。该策略本质上是通用的，并允许在三个连续的碳原子上具有预定义的手性的环丙烷，在α位上具有不同的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo701378d

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Enantiopure Furofurans from Carbohydrates: An Expedient Approach with Built-in Michael Acceptor, Masked Aldehyde and Leaving Group in a Single Sugar Derivative
  作者：Chinmoy Manna、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1002/ejoc.201300603

  日期：2013.9

  A single sugar molecule containing three functional groups, namely a masked aldehyde, a Michael acceptor and a leaving group, reacts with a series of β-dicarbonyl compounds and related reagents to form up to three new bonds and up to three new stereocenters. The configuration of the sugar derivative controls the diastereoselectivity in the formation of all the new bonds without a requirement for any

  包含三个官能团（即掩蔽醛、迈克尔受体和离去基团）的单个糖分子与一系列 β-二羰基化合物和相关试剂反应，形成最多三个新键和最多三个新立体中心。糖衍生物的构型控制了所有新键形成的非对映选择性，而不需要任何外部试剂进行不对称诱导。这种基于“手性池”的多样性导向合成策略导致了一系列基于不同支架和附属物变异的呋喃的形成，以及迄今为止未知的双环 3,8-二氧杂双环 [4.2.1] 壬烷家族.
• Diastereoselective Michael Initiated Ring Closure on Vinyl Sulfone-Modified Carbohydrates:  A Stereospecific and General Route to α-Substituted Cyclopropanes
  作者：Indrajit Das、Tarun K. Pal、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo701378d

  日期：2007.11.1

  Suitably designed vinyl sulfone-modified furanosides act as substrates for Michael initiated ring closure reactions yielding cyclopropanated carbohydrates. The strategy is general in nature and gives access to cyclopropanes with predefined chiralities on three consecutive carbons with varying substitutions at the α-position.

  适当设计的乙烯基砜改性的呋喃糖苷可作为迈克尔引发的闭环反应的底物，产生环丙烷化的碳水化合物。该策略本质上是通用的，并允许在三个连续的碳原子上具有预定义的手性的环丙烷，在α位上具有不同的取代基。