1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfone | 879081-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfone
• 英文别名: [(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutane-1-sulfonyl)methyl]benzene；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonylmethylbenzene
• CAS: 879081-10-4
• 化学式: C₁₁H₇F₉O₂S
• 分子量: 374.227
• InChiKey: ZJVFKZCWJMFHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfone 、 三甲基氯硅烷 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 (4S,4'S)-2,2'-(1,3-diphenylpropane-2,2-diyl)bis(4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基碳负离子与手性双（恶唑啉）的催化和高对映选择性反应。

  摘要：

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200800221
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl benzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  A general method for the preparation of perfluoroalkanesulfonyl chlorides

  摘要：

  A mild two-step synthesis of perfluoroalkanesulfonyl chlorides starting from perfluoroalkyl iodides has been developed. Reaction of perfluoroalkyl iodides with sodium dithionite gave sodium perfluoroalkanesulfinate salts which were converted into perfluoroalkanesulfonyl chlorides in 25-73% yield (two steps) using N-chlorosuccinimide. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.007

文献信息

• Catalytic and Highly Enantioselective Reactions of α-Sulfonyl Carbanions with Chiral Bis(oxazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Norimune Hirata、Ryusuke Yamada、Takeshi Kita、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800221

  日期：2008.6.20

  The enantioselective reactions of lithiated benzyl trifluoromethyl sulfones with a substoichiometric amount of a bis(oxazoline) and various aldehydes is disclosed. The products were formed with excellent diastereo- and enantioselectivities. Fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide and a stoichiometric amount of a bis(oxazoline) gave products with extremely high enantioselectivities

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。
• A general method for the preparation of perfluoroalkanesulfonyl chlorides
  作者：Peter J.H. Scott、Ian B. Campbell、Patrick G. Steel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.007

  日期：2005.8

  A mild two-step synthesis of perfluoroalkanesulfonyl chlorides starting from perfluoroalkyl iodides has been developed. Reaction of perfluoroalkyl iodides with sodium dithionite gave sodium perfluoroalkanesulfinate salts which were converted into perfluoroalkanesulfonyl chlorides in 25-73% yield (two steps) using N-chlorosuccinimide. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.