3-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one | 943250-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 943250-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: HAAPBIDIJQNURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(1-甲基-2-丙炔基)苄胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-benzyl-4-methyl-5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  季铵盐催化炔丙基胺与CO 2的羧基环化

  摘要：

  通过使用季铵盐作为催化剂，进行炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，得到相应的2-恶唑烷酮。特别地，氟化四正丁基铵是该反应最有效的催化剂，以最大化学收率99％提供了2-恶唑烷酮衍生物。从催化剂的结构的筛选中，发现季铵阳离子和抗衡阴离子的碱性对于用CO 2催化炔丙基胺的羧化环化都是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.016

文献信息

• Unusual Missing Linkers in an Organosulfonate-Based Primitive–Cubic (pcu)-Type Metal–Organic Framework for CO₂ Capture and Conversion under Ambient Conditions
  作者：Guiyang Zhang、Huimin Yang、Honghan Fei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04189

  日期：2018.3.2

  organosulfonate-based metal–organic framework (MOF) with a defective primitive–cubic (pcu) topology was successfully synthesized. The unusual missing linkers, along with the highest permanent porosity (∼43%) in sulfonate-MOFs, offer a versatile platform for the incorporation of alkynophilic Ag(I) sites. The cyclic carboxylation of alkyne molecules (e.g., propargyl alcohol and propargyl amine) into α-alkylidene

  成功合成了具有缺陷的原始-立方（pcu）拓扑结构的非互穿有机磺酸盐基金属-有机骨架（MOF）。磺酸盐-MOF中不常见的缺失连接基以及最高的永久孔隙度（约43％）为结合嗜碱性的Ag（I）位点提供了一个多功能的平台。炔烃分子（例如，炔丙醇和炔丙基胺）的环状羧化反应通过在Ag 2的大气压下使用Ag（I）嵌入的磺酸盐-MOF成功地催化了α-亚烷基环状碳酸酯和恶唑烷酮。在使用CO 2作为C1原料的所有三个催化反应中，高度坚固的磺酸盐基MOF催化剂显示出至少三循环的可重复使用性。
• An alkaline-resistant Ag(<scp>i</scp>)-anchored pyrazolate-based metal–organic framework for chemical fixation of CO₂
  作者：Huimin Yang、Xu Zhang、Guiyang Zhang、Honghan Fei

  DOI：10.1039/c8cc01461b

  日期：——

  An alkaline-resistant Ag(i)-anchored metal–organic framework has been achieved via postsynthetic modification of pyrazolate-based linkers.

  一种耐碱性的Ag（i）锚定金属有机框架已经通过对基于吡唑酮的连接剂进行后合成修饰而实现。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。
• Silica-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2
  作者：Hideaki Matsuo、Jun-Chul Choi、Tadahiro Fujitani、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152557

  日期：2020.11

  By employing only silica as a catalyst, the carboxylative cyclization of a propargylic amine with CO2 proceeded to afford the corresponding 2-oxazolidinone. MCM-41, which was a mesoporous silica, was found to be the most effective silica for this purpose. Moreover, after the reaction, the MCM-41 catalyst was recovered by filtration and could be reused over ten times without deactivation.

  通过仅使用二氧化硅作为催化剂，进行炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，得到相应的2-恶唑烷酮。MCM-41是中孔二氧化硅，被发现是用于此目的的最有效的二氧化硅。此外，反应后，通过过滤回收MCM-41催化剂，并且可以在不失活的情况下重复使用十次以上。
• Quaternary ammonium salt-catalyzed carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2
  作者：Akira Fujii、Jun-Chul Choi、Ken-ichi Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.016

  日期：2017.11

  By employing quaternary ammonium salts as catalysts, the carboxylative cyclization of the propargylic amines with CO2 proceeded to afford the corresponding 2-oxazolidinones. In particular, tetra-n-butylammonium fluoride was the most effective catalyst for the reaction, providing a 2-oxazolidinone derivative in a maximum chemical yield of 99%. From a screening of the structure of a catalyst, it was

  通过使用季铵盐作为催化剂，进行炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应，得到相应的2-恶唑烷酮。特别地，氟化四正丁基铵是该反应最有效的催化剂，以最大化学收率99％提供了2-恶唑烷酮衍生物。从催化剂的结构的筛选中，发现季铵阳离子和抗衡阴离子的碱性对于用CO 2催化炔丙基胺的羧化环化都是必不可少的。