(1E)-1-(2-fluoro-4-biphenylyl)-1-propene | 172748-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-(2-fluoro-4-biphenylyl)-1-propene
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-4-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 172748-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: LOKUCDMPDVYVIK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-(2-fluoro-4-biphenylyl)-1-propene 在 原乙酸三甲酯 、 三甲基氯硅烷 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,3S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-(2-fluoro-4-biphenylyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高效，立体选择性合成J-104,118，一种新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  J-104,118，一种新型和有效的角鲨烯合酶抑制剂，是立体选择性合成的。通过Sharpless不对称二羟基化反应作为关键反应有效地合成了手性胺1。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01542-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟联苯 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1E)-1-(2-fluoro-4-biphenylyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  J-104,118和J-104,123的立体选择性合成，新型，有效的鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  有效合成了新型的角鲨烯合酶抑制剂（J-104,118和J-104,123）。使用两种不同的方法合成了胺中间体1。首先，外消旋胺1是通过关键反应非对映选择性合成的，该关键反应由L-Selectride®对酮7进行立体控制的还原反应组成。其次，使用Sharpless二羟基化作为关键反应，高效地和对映选择性地合成了光学活性胺1。从可商购的（R）-3-羟基丁酸甲酯开始开发了一种立体控制的合成J-104,123的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00850-2

文献信息

• Low pressure vinylation of aryl and vinyl halides via Heck–Mizoroki reactions using ethylene
  作者：Craig R. Smith、T.V. RajanBabu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.017

  日期：2010.1

  and 2 equiv of potassium acetate react with ethylene under ambient pressure (15–30 psi) to give the corresponding vinylarenes. The reactions work with both electron-deficient and electron-rich aryl compounds and tolerate wide variety of common functional groups. Vinyl bromides lead to 1,3-dienes in moderate yields.

  在催化量的源自苯乙酮肟和 2 当量乙酸钾的钯环存在下，芳基溴化物和碘化物在环境压力 (15-30 psi) 下与乙烯反应，得到相应的乙烯基芳烃。该反应适用于缺电子和富电子芳基化合物，并且可以耐受各种常见的官能团。乙烯基溴以中等产率产生 1,3-二烯。