(-)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2'-oxopropyl)cyclopropane | 135682-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (-)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2'-oxopropyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-[(1S,3R)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]propan-2-one
• CAS: 135682-48-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: TZPNEFZRHISVRE-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2'-oxopropyl)cyclopropane 在 硫酸 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 methyl (+)-(1S,7R)-8,8-dimethyl-3-oxobicyclo<5.1.0>oct-4-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-(2'-oxopropyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.

  摘要：

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.300

文献信息

• Synthetic Studies on Aromadendrane-Type Cpmpounds. I. Stereopselctive Construction of Aromadendrane- and Alloaromadendrane-Type Skeletons.
  作者：Tetsuaki TANAKA、Yousuke FUNAKOSHI、Kenji UENAKA、Kimiya MAEDA、Hidenori MIKAMIYAMA、Yoshiji TAKEMOTO、Naoyoshi MAEZAKI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.42.300

  日期：——

  As a preliminary study for the synthesis of aromadendrane- and alloaromadendrane-type compounds, trans and cis B/C-ring compounds (18 and 22) were synthesized from (+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-trimethyltricyclo[6.3.0.02, 4]undec-8-en-10-one (3) as a common intermediate, which was obtained from (+)-3-carene via an intramolecular aldol condensation as a crucial step.

  作为合成芳香族腺嘌呤和异芳香族腺嘌呤类化合物的初步研究，以(+)-(1S, 2R, 4R, 7R)-3, 3, 7-三甲基三环[6.3.0.02, 4]十一碳-8-烯-10-酮(3)为普通中间体，合成了反式和顺式 B/C 环化合物（18 和 22）。