5-aminopyrrolidin-2-one | 40759-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-aminopyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-aminopyrrolidin-2-one
• CAS: 40759-90-8
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: URKYFRSLKUNMFG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl hydrogen 2-benzyl malonate 、 5-aminopyrrolidin-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 gpGlu-(RS)-mPhe-OBzl
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反物质P类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  单肽键的部分逆向逆向修饰应用于pGlu-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（I），这是神经肽物质P的C端六肽类似物。两个具有反向肽键的类似物之间制备，纯化和鉴定pGlu-Phe和Phe-Gly残基。类似物gpGlu-（RS）-mPhe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（II）没有激动或拮抗活性。发现第二种伪肽类似物，即pGlu-Phe-gPhe-mGly-Leu-Met-NH2（III），是完全的激动剂，在豚鼠回肠测定中具有I的22％的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00356a003
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-'L'-5-aminopyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-aminopyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反物质P类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  单肽键的部分逆向逆向修饰应用于pGlu-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（I），这是神经肽物质P的C端六肽类似物。两个具有反向肽键的类似物之间制备，纯化和鉴定pGlu-Phe和Phe-Gly残基。类似物gpGlu-（RS）-mPhe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（II）没有激动或拮抗活性。发现第二种伪肽类似物，即pGlu-Phe-gPhe-mGly-Leu-Met-NH2（III），是完全的激动剂，在豚鼠回肠测定中具有I的22％的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00356a003

文献信息

• Synthesis of partially modified retro-inverso substance P analogs and their biological activity
  作者：Michael Chorev、Elie Rubini、Chaim Gilon、Uri Wormser、Zvi Selinger

  DOI：10.1021/jm00356a003

  日期：1983.2

  Partial retro-inverso modification of a single peptide bond was applied to pGlu-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2 (I), a C-terminal hexapeptide analogue of the neuropeptide substance P. Two analogues with reversed peptide bonds, between the pGlu-Phe and Phe-Gly residues, were prepared, purified and characterized. The analogue gpGlu-(RS)-mPhe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2 (II) was devoid of either agonistic or antagonistic

  单肽键的部分逆向逆向修饰应用于pGlu-Phe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（I），这是神经肽物质P的C端六肽类似物。两个具有反向肽键的类似物之间制备，纯化和鉴定pGlu-Phe和Phe-Gly残基。类似物gpGlu-（RS）-mPhe-Phe-Gly-Leu-Met-NH2（II）没有激动或拮抗活性。发现第二种伪肽类似物，即pGlu-Phe-gPhe-mGly-Leu-Met-NH2（III），是完全的激动剂，在豚鼠回肠测定中具有I的22％的效价。