4-Fluoro-N2-(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine | 1281497-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Fluoro-N2-(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-fluoro-2-N-(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1281497-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O
• mdl: MFCD17967036
• 分子量: 232.257
• InChiKey: YVTKCYDAMQAFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-N2-(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以180 mg的产率得到6-fluoro-1-(3-methoxyphenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代苯并三唑的连续流合成的方式由氯代硝基苯胺在C ？N键形成/加氢/重氮化/环化顺序

  摘要：

  已经开发出两种方法用于1-取代的苯并三唑的区域特异性连续流动合成。它们从高温下的S N Ar反应或Pd催化开始，并且涉及连续的多相过程，从而可以高效地进行苯并三唑的多步合成（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300615
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 在 potassium fluoride 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Fluoro-N2-(3-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型的含二苯胺支架的芳族羧酰胺的设计，合成和抗真菌活性

  摘要：

  一系列新颖ñ - （2-（苯基氨基）-4-氟苯基） -吡唑-4-甲酰胺1 - 15个芳族羧酰胺与二苯胺的支架16 - 29被设计，合成并评价了它们的抗真菌活性。体外实验表明，化合物6（EC 50 = 0.03 mg / L）优于bisxafen（EC 50 = 0.04 mg / L）对抗茄枯萎病，化合物6（IC 50 = 1.41 mg / L）与bixafen（IC 50）接近50 = 1.22 mg / L）对茄红细菌的琥珀酸脱氢酶。另外，体内盆栽实验表明，化合物6（EC 50 = 1.93 mg / L）比比沙芬（EC 50 = 3.72 mg / L）更好，并且对噻菌胺接近噻吩甲酰胺（EC 50 = 1.83 mg / L）。体内实地试验表明，化合物6在200克活性成分公顷-1有后21天具有两个喷洒对水稻纹枯病64.10％的防治效果，靠近的thifluzamide（71.40％）

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b00151

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8653089B2
  申请人：——

  公开号：US8653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012107465A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.