Oct-3-enyl carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Oct-3-enyl carbamate
• 英文别名: oct-3-enyl carbamate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: WNCGVSDPAKKUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oct-3-enyl carbamate 在 亚碘酰苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的氮丙啶环扩展为脱氢哌嗪。

  摘要：

  哌嗪广泛存在于药物和天然产物中，但传统方法通常不会在环中引入立体化学复杂性。为了扩大这些支架的使用范围，我们报道了 Rh 催化的氮丙啶和 N-磺酰基-1,2,3-三唑的扩环，为脱氢哌嗪提供了优异的非对映控制。通过氮丙啶叶立德物种的伪 1,4-σ 重排进行有效的环扩展。然而，卡宾前体的结构特征很重要，因为吡啶并三唑经历竞争性螯合挤出以提供酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01124
• 作为产物：
  描述：

  oct-3-ene-1-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Oct-3-enyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的氮丙啶环扩展为脱氢哌嗪。

  摘要：

  哌嗪广泛存在于药物和天然产物中，但传统方法通常不会在环中引入立体化学复杂性。为了扩大这些支架的使用范围，我们报道了 Rh 催化的氮丙啶和 N-磺酰基-1,2,3-三唑的扩环，为脱氢哌嗪提供了优异的非对映控制。通过氮丙啶叶立德物种的伪 1,4-σ 重排进行有效的环扩展。然而，卡宾前体的结构特征很重要，因为吡啶并三唑经历竞争性螯合挤出以提供酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01124

文献信息

• DERIVES D'ALKYL-, ALKENYL- ET ALKYNYLCARBAMATES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1879856B1

  公开（公告）日：2011-03-16
• Rh-Catalyzed Aziridine Ring Expansions to Dehydropiperazines
  作者：Hillary J. Dequina、Josephine Eshon、William T. Raskopf、Israel Fernández、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01124

  日期：2020.5.1

  products, but traditional methods do not typically introduce stereochemical complexity into the ring. To expand access to these scaffolds, we report Rh-catalyzed ring expansions of aziridines and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to furnish dehydropiperazines with excellent diastereocontrol. Productive ring expansion proceeds via a pseudo-1,4-sigmatropic rearrangement of an aziridinium ylide species. However

  哌嗪广泛存在于药物和天然产物中，但传统方法通常不会在环中引入立体化学复杂性。为了扩大这些支架的使用范围，我们报道了 Rh 催化的氮丙啶和 N-磺酰基-1,2,3-三唑的扩环，为脱氢哌嗪提供了优异的非对映控制。通过氮丙啶叶立德物种的伪 1,4-σ 重排进行有效的环扩展。然而，卡宾前体的结构特征很重要，因为吡啶并三唑经历竞争性螯合挤出以提供酮亚胺。