6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶 | 615-76-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶
• 中文别名: 3,4-二氢-6-甲基-3-硫酮基-1,2,4-三嗪-5(2H)-酮；2-硫代-6-氮胸腺嘧啶
• 英文名称: 6-aza-2-thiothymine
• 英文别名: 3,4-dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5-one；6-methyl-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-methyl-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 615-76-9
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD00456929
• 分子量: 143.169
• InChiKey: NKOPQOSBROLOFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-221 °C(lit.)
• 密度：
  1.397 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933699090
• RTECS号：
  XZ2853000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主要容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
2-Thio-6-azathymine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dihydro-6-methyl-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(2H)-one
别名
2-Thio-6-azathymine
: C4H5N3OS
分子式
: 143.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 218 - 221 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XZ2853000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-氮杂胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  6-Aza-2'-脱氧尿苷单磷酸类似物作为胸苷酸合成酶抑制剂以及结核分枝杆菌中胸苷单磷酸激酶的底物或抑制剂的合成和评价

  摘要：

  6-aza-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate 的一系列 5-取代类似物 6-aza-dUMP 已被合成并评估为两种分枝杆菌胸苷酸合酶（即黄素依赖性胸苷酸合酶）的潜在抑制剂、ThyX 和经典的胸苷酸合酶 ThyA)。用 6-aza-dUMP 1a 中的 N 原子替换天然底物 dUMP 的 C(6) 导致衍生物具有弱的 ThyX 抑制活性（50 μM 时抑制率为 33%）。在 1a 的 C(5) 处引入烷基和芳基导致抑制活性完全丧失，而衍生物 3 中 3-(辛酰胺基)丙-1-炔基侧链的连接保留了对分枝杆菌 ThyX 的微弱抑制水平。 50 μM 时抑制 40%）。合成的衍生物均未显示出对分枝杆菌 ThyA 的任何显着抑制活性。这些化合物也被评估为分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 的潜在抑制剂。没有一种衍生物显示出任何显着的 TMPKmt 抑制。然而，用 N

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100285
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-carbamothioylhydrazono)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Gut, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1588,1589 Anm.,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四氯金酸水合物 在 6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 gold
  参考文献：
  名称：

  基于MOF-on-MOF分层结构的传感单元和吸附基团的分离，用于高灵敏度检测和去除Hg2+

  摘要：

  双功能材料由于其两种功能的集成而引起了污染物检测和去除领域的持续关注，但它们通常仅在这两个方面之一表现出卓越的性能。双功能材料的两个功能单元之间的相互作用可能会损害它们的传感和吸附能力。在域构建块（DBB）概念的指导下，通过在金属有机框架（MOF）上生长金纳米簇（AuNC）嵌入沸石咪唑酯框架8（AuNCs / ZIF-8）来设计分层金属有机框架（MOF）-MOF杂化物。 Zr-MOF (UiO-66-NH 2 ) 表面用于同时检测和去除 Hg 2+ 。在杂化物中，氨基（-NH 2 ）和AuNCs—分别是吸附基团和传感单元，是彼此隔离的。具体而言，吸附基团（-NH 2 ）组装在内UiO-66-NH 2层中，而传感单元（AuNC）被​​限制在外ZIF-8层中。这种分层结构不仅在空间上阻碍了这两个单元之间的电子转移，而且由于ZIF-8对AuNCs的限制而引发了AuNCs的聚集诱导发射，从而使Au

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c04177

文献信息

• Synthesis of Thio Analogues of Quinolone Antibacterials
  作者：Rahim Hekmat Shoar、Majid M. Heravi、Leila Pedram、Shadi Hasan Raeiat、Zeinab Jaddi

  DOI：10.1080/104265090930263

  日期：2005.11.1

  A facile and rapid synthesis of thio compounds, analogues to ciprofloxacin, and norfloxacin is described.

  描述了硫代化合物、环丙沙星类似物和诺氟沙星的简便快速合成。
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Synthesis of some nitrogen heterocycles under microwave irradiation in solventless system
  作者：Hossein A. Oskooie、Majid M. Heravi、Navvabeh Nami、Azadeh Nazari

  DOI：10.1515/hc.2005.11.1.101

  日期：2005.1

  laboratory. We have recently reported the synthesis of heterocyclic systems under microwave irradiation in solventless system.In view of current trust on solventless system , there is merit in developing a truly solventfree condition for synthesis of heterocyclic systems.Herein we wish to report our results for the synthesis of some useful basic heterocyclic system which are interesting from the biological

  • · 1 9 由于 1,2,4-三唑 1,3,4-噻二唑和 1,2,4 三嗪在化学文献中的重要性日益增加，我们认为合成这些杂环系统的方法更简单、更快捷并且在比迄今为止描述的更环保的条件下将是一个巨大的价值。迄今为止，上述化合物是在经典加热下在溶剂中通过两步缩合和环化反应制备的。在严格的环境保护法律规定的有机方法 4 中，创建和开发常绿无溶剂方法受到了相当大的关注。有机溶剂不仅价格昂贵，而且通常易燃、有毒且对环境有害。有机合成中的微波辐射是当今有用的技术。使用微波热解的干燥介质引起了很多关注，因为它省去了使用危险且相对昂贵的有机溶剂，并且反应可以在敞开的容器中进行。微波辐射下的无溶剂有机反应或干介质技术是我们实验室的主要研究课题之一。我们最近报道了在无溶剂系统中在微波辐射下合成杂环系统。鉴于目前对无溶剂系统的信任，开发一种真正无溶剂的杂环系统合成条件是有好处的。在此我们希望报告我们的合成结
• Experimental and theoretical study on the regioselective synthesis and reaction of some bis- and poly(3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-one) derivatives
  作者：Hadeer M. Diab、Walid M.I. Hassan、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.047

  日期：2019.12

  method wb97xd and 6-311++g(d,p) as basis set was implemented to investigate the reaction products energetics parameters. The atomic charges were calculated and discussed in details using three different methods. The transition state search were implemented to estimate the Gibbs free activation energy barrier of the reaction to emphasis the experimental results.

  摘要 3-thioxo-1,2,4-triazin-5-ones 1 和 4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5(4H)-ones 2 作为新型结构单元的合成效用双和聚（1,2,4-三嗪）通过烷基化与相应的双和聚（卤）化合物进行了研究。已经使用光谱数据证实了烷基化位点的预测。使用混合密度泛函方法 wb97xd 和 6-311++g(d,p) 作为基础进行理论计算，以研究反应产物的能量参数。使用三种不同的方法计算和详细讨论了原子电荷。实施过渡态搜索以估计反应的吉布斯自由激活能垒，以强调实验结果。
• Effect of Various Pyrimidines Possessing the 1-[(2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl] Moiety, Able To Mimic Natural 2‘-Deoxyribose, on Wild-type and Mutant Hepatitis B Virus Replication
  作者：Rakesh Kumar、Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Babita Agrawal

  DOI：10.1021/jm060102l

  日期：2006.6.1

  glycosyl moiety at the N-1 position, that have the ability to mimic the natural 2'-deoxyribosyl moiety. Some of these potential antiviral compounds included variations at both C-5 and C-6 positions of the uracil base. Other variations of the uracil derivatives were the 6-aza congeners. 4-Amino and 4-methoxy pyrimidine derivatives were also made. Compounds in which the base moiety was substituted by 5-chloro-

  乙型肝炎病毒（HBV）是全世界慢性肝病的最常见原因。由于长期使用和停止治疗后病毒DNA反弹，对临床抗HBV药物拉米夫定产生的耐药性已成为当前疗法的主要挫折。我们合成了一系列嘧啶核苷，它们在C-5位具有多个取代基，在N-1位具有1-[（（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基]柔性无环糖基部分，具有模仿天然2'-脱氧核糖基部分的能力。这些潜在的抗病毒化合物中的一些在尿嘧啶碱基的C-5和C-6位置均包含变异。尿嘧啶衍生物的其他变体是6-氮杂同源物。还制备了4-氨基和4-甲氧基嘧啶衍生物。碱基部分被5-氯-（25），5-（2-溴乙烯基）-（32）或5-溴-6-甲基-（37）基团取代的化合物对鸭HBV具有显着的活性，野生型人HBV（2.2.15个细胞）和抗拉米夫定的HBV，其中包含单突变和双突变。直至测试的最高浓度，在宿主HepG2和Vero细胞中均未见细胞毒性。与相应的嘌呤核苷更昔洛韦相比，化合物

表征谱图