6-氮杂胸腺嘧啶 | 932-53-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 6-氮杂胸腺嘧啶
• 中文别名: 6-吖胸嘧啶；6-氮胸嘧啶；6-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮
• 英文名称: 6-azathymine
• 英文别名: 6-methyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；6-methyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 932-53-6
• 化学式: C₄H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00006457
• 分子量: 127.103
• InChiKey: XZWMZFQOHTWGQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212°C
• 沸点：
  235.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4748 (rough estimate)
• 保留指数：
  1380.7
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  XY8050000
• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Azathymine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氮杂胸腺嘧啶
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 932-53-6
分子式： C4H5N3O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
214°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
6-氮杂胸腺嘧啶 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:200 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XY8050000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

6-Azathymine 是胸腺嘧啶的 6-氮类似物，是一种有效的 D-3-氨基异丁酸酯-丙酮酸氨基转移酶 (D-3-aminoisobutyrate-pyruvate aminotransferase) 抑制剂。它能抑制 DNA 的生物合成，并具有抗菌和抗病毒活性。

体外研究

6-Azathymine 是多种微生物生长的竞争性拮抗剂，尤其是对 Streptococcus faecalis (8043) 等若干其他菌株。研究表明，S. faecalis 可以将该类似物转化为对应的脱氧核糖苷，即 azathymidine。

体内研究

给小鼠注射 6-Azathymine 后，不仅可以通过尿液排出游离的 6-Azathymine，还能检测到多种代谢产物。使用放射性标记（如 14C）追踪实验显示，在所有被检查的组织中均可发现放射性活性，既包括未代谢的形式，也包括其代谢衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氮杂胸腺嘧啶 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 3,5-Dimercapto-6-methyl-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazine Analogs of the Natural Pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01590a047
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到6-氮杂胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  6-Aza-2'-脱氧尿苷单磷酸类似物作为胸苷酸合成酶抑制剂以及结核分枝杆菌中胸苷单磷酸激酶的底物或抑制剂的合成和评价

  摘要：

  6-aza-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate 的一系列 5-取代类似物 6-aza-dUMP 已被合成并评估为两种分枝杆菌胸苷酸合酶（即黄素依赖性胸苷酸合酶）的潜在抑制剂、ThyX 和经典的胸苷酸合酶 ThyA)。用 6-aza-dUMP 1a 中的 N 原子替换天然底物 dUMP 的 C(6) 导致衍生物具有弱的 ThyX 抑制活性（50 μM 时抑制率为 33%）。在 1a 的 C(5) 处引入烷基和芳基导致抑制活性完全丧失，而衍生物 3 中 3-(辛酰胺基)丙-1-炔基侧链的连接保留了对分枝杆菌 ThyX 的微弱抑制水平。 50 μM 时抑制 40%）。合成的衍生物均未显示出对分枝杆菌 ThyA 的任何显着抑制活性。这些化合物也被评估为分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 的潜在抑制剂。没有一种衍生物显示出任何显着的 TMPKmt 抑制。然而，用 N

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100285

文献信息

• [EN] AZABICYCLO [3. 1. 0] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009043884A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof, wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; p is an integer ranging from 0 to 5; R1 is halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R6; and when p is an integer ranging from 2 to 5, each R1 may be the same or different; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; n is 3, 4, 5 or 6; R6 is a moiety selected from the group consisting of: isoxazolyl, -CH2-N-pyrrolyl, 1,1-dioxido-2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl, 2-pyrrolidinonyl, and such R6 group is optionally substituted by one or two substituents selected from: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl; R4 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, C3-7 cycloalkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and NR'R'; or R4 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group; and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, haloC1-4alkoxy and SF5; R7 is hydrogen or C1-2alkyl; R' is H, C1-4 alkyl or C1-4 alkanoyl; R' is defined as R'; R' and R' taken together with the interconnecting nitrogen atom may form a 5-, 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐，其中G选自以下组成的一组：苯基，5-或6-成员单环杂环基，或8-至11-成员杂环双环基；p是一个从0到5的整数；R1是卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5；或对应于一个R6基团；当p是一个从2到5的整数时，每个R1可以相同也可以不同；R2是氢或C1-4烷基；n是3、4、5或6；R6是从以下组成的基团中选择的一个：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑啉基，噻吩基，噻唑基，吡啶基，2-吡咯烷基，以及这样的R6基团可以选择地被来自以下组成的一个或两个取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基；R4在以下组成的基团中选择：氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR'R'；或R4是一个苯基，一个5-14成员杂环基；和任何这样的苯基或杂环基可以选择地被来自以下组成的1、2、3或4个取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基，卤代C1-4烷氧基和SF5；R7是氢或C1-2烷基；R'是H，C1-4烷基或C1-4烷酰基；R'被定义为R'；R'和R'连同相互连接的氮原子可以形成一个5-、6-成员饱和或不饱和杂环环；它们的制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，或早泄。
• Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.
  作者：NOBUYA KATAGIRI、HIROSHI WATANABE、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.36.3354

  日期：——

  6-Trifluoromethyl-1, 2, 4-triazines and -1, 2, 4-triazin-5-ones were synthesized to investigate the role of the trifluoromethyl group in their thermal as well as photochemical cycloaddition reactions with olefins. In photochemical 2+2 cycloaddition using the triazin-5-ones and -3, 5-diones, the activation of the imine function by the trifluoromethyl group is demonstrated and a new route to azetidine derivatives having a trifluoromethyl group is disclosed. In thermal 4+2 cycloaddition using the corresponding triazines, acceleration of the so-called inverse electron demand Diels-Alder reaction is demonstrated. Clarification of the mechanisms of these reactions and their use in the synthesis of azetidin-2-ones and pyridines having a trifluoromethyl group are also described.

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。
• HMDS/KI a simple, a cheap and efficient catalyst for the one-pot synthesis of <i>N</i>-functionalized pyrimidines
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Mohamed Zahouily、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1080/00397911.2019.1602655

  日期：2019.7.18

  Abstract The syntheses of N-Alkylpyrimidine derivatives by reacting pyrimidin-2,4-diones with appropriate alkyl halide under microwave irradiation at 400 W were compared to the conventional synthesis route. These methodologies are regioselective and compatible with numerous substrates and furnish the corresponding N-alkylpyrimidines in good yields using a cheap catalyst HMDS/KI in MeCN. A comparison

  摘要 将嘧啶-2,4-二酮与适当的卤代烷在400 W微波辐射下反应合成N-烷基嘧啶衍生物与常规合成路线进行了比较。这些方法具有区域选择性并与许多底物相容，并使用 MeCN 中的廉价催化剂 HMDS/KI 以良好的产率提供相应的 N-烷基嘧啶。研究了这两种不同加热模式之间的比较研究。图形概要
• Efficient and selective catalytic N-Alkylation of pyrimidine by ammonium Sulfate@Hydro-thermal carbone under eco-friendly conditions
  作者：SOUMIA BELKHARCHACH、HANA IGHACHANE、ABDESSADEK LACHGAR、MUSTAPHA AIT ALI、HASSAN B LAZREK

  DOI：10.1007/s12039-020-01776-3

  日期：2020.12

  An efficient and inexpensive method for the N-alkylation of pyrimidines using ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC) as reused heterogeneous catalyst was developed. The catalyst was characterized by several analytical techniques such as SEM, XRD, and FTIR. The effect of various parameters was studied including catalyst loading, mole ratio, to achieve excellent selectivity and yields in 80–90%. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup. The simplicity of the procedure, excellent yield of the products, and the recyclability of the catalyst are the main advantages of this method. Ammonium sulfate coated Hydro-Thermal-Carbone (HTC) (AS@HTC); an efficient and reused heterogeneous catalyst of the N-alkylation of pyrimidines was developed. Excellent selectivity and yields (80–90%) toward N1-alkylpyrimidines were achieved. Significantly, the present protocol offers the use of an inexpensive and environmentally friendly catalyst and simple workup.

  开发了一种利用硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）作为可重复使用的非均相催化剂，进行嘧啶N-烷基化的有效且经济的方法。通过SEM、XRD和FTIR等多种分析技术对催化剂进行了表征。研究了各种参数的影响，包括催化剂负载量、摩尔比，以实现80-90%的优异选择性和产率。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。该方法的简单性、产品的优异产率以及催化剂的可回收性是其主要优点。硫酸铵包覆的水热碳（HTC）（AS@HTC）；开发了一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于嘧啶的N-烷基化。实现了对N1-烷基嘧啶的优异选择性和产率（80-90%）。值得注意的是，当前协议提供了使用廉价且环境友好的催化剂和简单后处理的优势。
• 3-oxo-2(H)-1,2,4-triazine derivatives as ligands of 5 HT1A receptors
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US06303603B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  The invention concerns novel 3-oxo-(2H)-1,2,4-triazine derivatives of general formula (I) in which R1 represents: hydrogen, when A is an optionally substituted nitrogen atom; a linear or branched 1-C4 alkyl group; a C1-C4phenyl alkyl group, the phenyl ring being optionally substituted by one or several groups such as C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, trifluoromethyl. R2 represents: hydrogen; a linear or branched C1-C4 alkyl radical; a C1-C4 phenyl or phenylalkyl group, the phenyl ring being optionally substituted by one or several groups such as C1-C4 alkyl, C1-C3 alkoxy, halogen, trifluoromethyl. A represents an oxygen atom or a nitrogen atom optionally NR3 substituted. R3 represents hydrogen or a methyl group. B represents a group such as (IIa) in which Ar itself represents an aromatic structure such as phenyl, pyridyl or pyrimidyl, optionally substituted by one or several groups such as C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl or halogen and n can be whole numbers ranging between 3 and 5; (IIb) in which Ar is as defined in formula (IIa) and m can be a whole number ranging between 1 and 2; (IIc) in which R4 represents hydrogen or a C1-C3 alkyl group and n can be whole numbers ranging between 3 and 5.

  本发明涉及通式(I)的新型3-氧代-(2H)-1,2,4-三嗪衍生物，其中R1代表：当A为可选择性取代的氮原子时，氢；线性或支链的C1-C4烷基；C1-C4苯基烷基，苯环可选择性地被一个或多个如C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基的基团取代。R2代表：氢；线性或支链的C1-C4烷基；C1-C4苯基或苯基烷基，苯环可选择性地被一个或多个如C1-C4烷基、C1-C3烷氧基、卤素、三氟甲基的基团取代。A代表氧原子或可选择性NR3取代的氮原子。R3代表氢或甲基。B代表如(IIa)的基团，其中Ar本身代表如苯基、吡啶基或嘧啶基的芳香结构，可选择性地被一个或多个如C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、羟基、三氟甲基或卤素的基团取代，n可以是3至5的整数；(IIb)中Ar的定义同(IIa)，m可以是1至2的整数；(IIc)中R4代表氢或C1-C3烷基，n可以是3至5的整数。

表征谱图