(-)-(S)-dec-1-en-3-yl dec-9-enoate | 958247-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(S)-dec-1-en-3-yl dec-9-enoate
• 英文别名: [(3S)-dec-1-en-3-yl] dec-9-enoate
• CAS: 958247-46-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: RNFYKFGDCCVWQJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-dec-1-en-3-yl dec-9-enoate 在 bis(tricyclohexylphosphane)benzylidene Ru(IV) dichloride 作用下， 生成 (9Z,11R)-octadec-9-en-11-olide 、 (9E,11R)-octadec-9-en-11-olide 、 (9Z,11S)-octadec-9-en-11-olide 、 (+)-(9E,11S)-octadec-9-en-11-olide
  参考文献：
  名称：

  Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus

  摘要：

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。

  DOI：

  10.1039/b710284d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dec-1-en-3-ol 、 9-decenoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74 mg的产率得到(-)-(S)-dec-1-en-3-yl dec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Macrolides from the scent glands of the tropical butterflies Heliconius cydno and Heliconius pachinus

  摘要：

  哥斯达黎加长翼蝴蝶（Heliconius cydno 和 Heliconius pachinus）雄性蜕皮腺萃取物中发现的四种主要成分被确定为含有C18碳骨架的12-和14-membered大环内酯。通过微反应和光谱检测，提出了结构方案，并通过合成验证，这一过程以环闭合重排为关键步骤。这些大环内酯包括（9Z,11E,13S）-十八烯-9,11-二烯-13-内酯（5, S-柯里内酯）、（9Z,11E,13S,15Z）-十八烯-9,11,15-三烯-13-内酯（6）、（9Z,13S）-十八烯-9-烯-13-内酯（13）和（9Z,11S）-十八烯-9-烯-11-内酯（25），这些化合物在生物合成上显然源自油酸、亚油酸和亚麻酸。它们的绝对构型通过对手性相的气相色谱分析确定，显示全部为(S)-构型。

  DOI：

  10.1039/b710284d