3,3-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)propane | 171411-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)propane
• 英文别名: ((3,3-dimethoxypropyl)sulfonyl)benzene；3,3-Dimethoxypropylsulfonylbenzene
• CAS: 171411-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: NMKXMXKCFQXVOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]diphenylsilane 、 3,3-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)propane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-4-Benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,6-dimethoxy-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01104-p
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylthio)propanal dimethyl acetal 生成 3,3-dimethoxy-1-(phenylsulfonyl)propane
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01104-p

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Cyclic Acetals of Serine Hydroxylamine for Amide-Forming KAHA Ligations
  作者：Simon Baldauf、Jeffrey Bode

  DOI：10.1055/s-0037-1611635

  日期：2019.3

  variant employs a 5-membered cyclic hydroxylamine that forms a homoserine ester as the primary ligation product. While very effective, monomers that give canonical amino acid residues are in high demand. In order to preserve the stability and reactivity of cyclic hydroxylamines, but form a canonical amino acid residue upon ligation, we sought to prepare cyclic derivatives of serine hydroxylamine. An evaluation

  摘要 α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。使用最广泛的变体使用形成高丝氨酸酯的5-元环状羟胺作为主要的连接产物。尽管非常有效，但对产生规范氨基酸残基的单体有很高的需求。为了保持环状羟胺的稳定性和反应性，但在连接时形成规范的氨基酸残基，我们试图制备丝氨酸羟胺的环状衍生物。对几种环化策略的评估导致了环丁酮缩酮为主要结构。描述了这些丝氨酸衍生的缩酮的制备，稳定性和形成酰胺的连接。 α-酮酸-羟胺（KAHA）连接可以偶联未保护的肽段。使用最广泛的变体使用形成高丝氨酸酯的5-元环状羟胺作为主要的连接产物。尽管非常有效，但对产生规范氨基酸残基的单体有很高的需求。为了保持环状羟胺的稳定性和反应性，但在连接时形成规范的氨基酸残基，我们试图制备丝氨酸羟胺的环状衍生物。对几种环化策略的评估导致了环丁酮缩酮为主要结构。描述了这些丝氨酸衍生的缩酮的制备，稳定性和形成酰胺的连接。
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8