methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formylbenzoate | 929897-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-formyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoate
• CAS: 929897-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: MUFSZUGEXRADCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formylbenzoate 在 lithium tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3aS,4S,9bR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-ethenylbenzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2(1H)-QUINOLINONE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了：基于抑制DNA旋转酶的GyrB和拓扑异构酶IV的ParE的作用而表现出抗菌活性的有用的新化合物；以及由化学式[1]表示的2(1H)-喹啉酮衍生物或其药用可接受的盐。

  公开号：

  EP3604281A1

文献信息

• Efficient Entry to the Pyrroloquinoline Core of<i>Martinella</i>Alkaloids via Novel Base-catalyzed Mukaiyama–Mannich Reaction
  作者：Shuhei Ikeda、Masatoshi Shibuya、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1246/cl.2008.962

  日期：2008.9.5

  An efficient enantiocontrolled entry to Martinella alkaloids was achieved based on the unexpected discovery that a catalytic amount of KH/dicyclohexyl-18-crown-6 induced an intramolecular Mukaiyama-Mannich reaction of imine 3, leading to a cascade sequence involving a novel silyl group migration to furnish the pyrroloquinoline core 6.

  基于意外发现，催化量的 KH/dicyclohexyl-18-crown-6 诱导亚胺 3 的分子内 Mukaiyama-Mannich 反应，导致涉及新的甲硅烷基迁移的级联序列，实现了对 Martinella 生物碱的有效对映控制提供吡咯并喹啉核心 6.