4-(6-methoxypyridazin-3-yl)aniline | 1105195-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(6-methoxypyridazin-3-yl)aniline
• CAS: 1105195-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: WAMQNXJKSCISIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-methoxypyridazin-3-yl)aniline 、 2-溴-4-(三氟甲基)吡啶 在 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以99.6 mg的产率得到N-(4-(6-methoxypyridazin-3-yl)phenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硼化，铃木反应和胺化一锅钯催化的交叉偶联三倍体

  摘要：

  已经开发了一种由硼化，Suzuki反应和胺化组成的顺序钯催化交叉偶联程序的方法，用于组装具有多芳基骨架的分子。这一发展的关键是间-叔芳基膦配体Cy * Phine，已被用作对空气和湿气稳定的前催化剂Pd（Cy * Phine）2 Cl 2，以提高一锅硼化-铃木反应的效率。此外，可以调整Pd-Cy * Phine系统的反应性，以提供一锅，硼化-铃木反应-胺化（BSA）交叉耦合的三重峰。该方法成功地整合了三个截然不同的模块化反应的互补条件。每个区段的平均产量可达到74-94％，在一个锅中，在整个三步过程中累计提供50-84％的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600708
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-甲氧基哒嗪 、 对氯苯胺 在 四羟基二硼 、 dicyclohexyl(2',4',6'-triisopropyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-2-yl)phosphane 、 Pd(Cy*Phine)₂Cl₂ 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到4-(6-methoxypyridazin-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  硼化，铃木反应和胺化一锅钯催化的交叉偶联三倍体

  摘要：

  已经开发了一种由硼化，Suzuki反应和胺化组成的顺序钯催化交叉偶联程序的方法，用于组装具有多芳基骨架的分子。这一发展的关键是间-叔芳基膦配体Cy * Phine，已被用作对空气和湿气稳定的前催化剂Pd（Cy * Phine）2 Cl 2，以提高一锅硼化-铃木反应的效率。此外，可以调整Pd-Cy * Phine系统的反应性，以提供一锅，硼化-铃木反应-胺化（BSA）交叉耦合的三重峰。该方法成功地整合了三个截然不同的模块化反应的互补条件。每个区段的平均产量可达到74-94％，在一个锅中，在整个三步过程中累计提供50-84％的产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600708