(3S)-N,N-dibenzyloxan-3-amine | 1295568-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-N,N-dibenzyloxan-3-amine
• CAS: 1295568-49-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: OMGRTQJSEKRGAP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3S)-N,N-dibenzyloxan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-氨基吡喃从 l-谷氨酸的千克合成

  摘要：

  我们描述了一种简明路线的开发，以制备千克数量的 (S)-3-氨基吡喃，这是合成 Jak1 抑制剂的关键中间体。手性胺是通过手性池方法引入的，涉及使用廉价的市售 l-谷氨酸作为关键起始材料。全局保护，然后还原提供 N-Boc-氨基二醇。分子内 Mitsunobu 环化和脱保护以 30% 的总产率在四个步骤中提供所需化合物，无需使用色谱法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338422

文献信息

• Kilogram Synthesis of (S)-3-Aminopyran from l-Glutamic Acid
  作者：Scott Savage、Srinivasan Babu、Mark Zak、Zhongping Mao、Jianhua Cao、Yonghui Ge、Dongxu Ma、Guoqiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0033-1338422

  日期：——

  describe the development of a concise route to prepare kilogram quantities of ( S )-3-aminopyran, a key intermediate in the synthesis of a Jak1 inhibitor. The chiral amine was introduced via a chiral-pool approach and involves using inexpensive, commercially available l -glutamic acid as the key starting material. Global protection, followed by reduction afforded the N -Boc-amino diol. Intramolecular Mitsunobu

  我们描述了一种简明路线的开发，以制备千克数量的 (S)-3-氨基吡喃，这是合成 Jak1 抑制剂的关键中间体。手性胺是通过手性池方法引入的，涉及使用廉价的市售 l-谷氨酸作为关键起始材料。全局保护，然后还原提供 N-Boc-氨基二醇。分子内 Mitsunobu 环化和脱保护以 30% 的总产率在四个步骤中提供所需化合物，无需使用色谱法。