(1R,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol | 1393733-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol
• CAS: 1393733-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: OQGHKJFBLCRILH-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(octa-2,3-dien-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol 、 (1S,2R)-2-methyl-1-phenyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Insight into the Anomaloussyn-Selectivity Observed during the Addition of Allenylboronates to Aromatic Aldehydes

  摘要：

  富含对映体的丙炔硼酸酯3a（99% ee）与苯甲 aldehyde 的反应生成了同丙炔醇 syn- 和 anti-4b，具有异常的 syn 加成选择性（anti:syn = 29:71）和高对映体过剩（分别为98%和97%）。从绝对构型的立体化学结果来看，该反应通过一个环状过渡态进行。进行了密度泛函理论（DFT）计算以阐明这种异常的 syn 选择性的机制。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1044

文献信息

• Preparation of Organoaluminum Reagents from Propargylic Bromides and Aluminum Activated by PbCl2 and Their Regio- and Diastereoselective Addition to Carbonyl Derivatives
  作者：Li-Na Guo、Hongjun Gao、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201000523

  日期：2010.8.23

  propargylic and allenic aluminum reagents have been easily prepared by a direct insertion of aluminum into propargylic bromides in the presence of PbCl2 (1 mol %). These organoaluminum reagents react with carbonyl compounds to afford the corresponding allenic alcohols or homopropargylic alcohols in good to excellent yields with high regio‐ and diastereoselectivity.

  通过在PbCl 2（1 mol％）存在下将铝直接插入到炔丙基溴中，可以很容易地制备出各种炔丙基和烯丙基铝试剂。这些有机铝试剂可与羰基化合物反应，以高至极高的选择性和高非对映选择性提供相应的烯丙醇或均丙炔醇。
• Mechanistic Insight into the Anomalous<i>syn</i>-Selectivity Observed during the Addition of Allenylboronates to Aromatic Aldehydes
  作者：Yusuke Sasaki、Masaya Sawamura、Hajime Ito

  DOI：10.1246/cl.2011.1044

  日期：2011.9.5

  The reaction of enantioenriched allenylboronate 3a (98% ee) with benzaldehyde gave homopropargylic alcohol syn- and anti-4b with anomalous syn addition selectivity (anti:syn = 29:71) and high ee (98% and 97%, respectively). The stereochemical outcome in terms of the absolute configuration shows that this reaction proceeds through a cyclic transition state. Density functional theoretical (DFT) calculations were carried out to elucidate the mechanism of this anomalous syn-selectivity.

  富含对映体的丙炔硼酸酯3a（99% ee）与苯甲 aldehyde 的反应生成了同丙炔醇 syn- 和 anti-4b，具有异常的 syn 加成选择性（anti:syn = 29:71）和高对映体过剩（分别为98%和97%）。从绝对构型的立体化学结果来看，该反应通过一个环状过渡态进行。进行了密度泛函理论（DFT）计算以阐明这种异常的 syn 选择性的机制。