6-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester | 1254699-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate
• CAS: 1254699-93-8
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: XWKRWUPNFFCVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-羟基吡啶-2-羧酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到6-benzyloxy-pyridine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAÏNE

  摘要：

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制备药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙蛋白酶（依赖于钙的半胱氨酸蛋白酶）的抑制剂。因此，该发明还涉及利用这些羧酰胺化合物治疗与升高的钙蛋白酶活性相关的疾病。这些羧酰胺化合物是通式（I）的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Y、A和X具有权利要求和说明中提及的含义，以及它们的互变异构体和药用盐。特别地，这些化合物具有通式（Ia）和（Ib），其中R1、r、R2b、R3a、R3b、R4、Y和X具有权利要求中提及的含义，包括它们的互变异构体和药用盐。在这些化合物中，首选Y是一个基团CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、N(Ry#)-CH2、N(Ry#)-CH2-CH2或CH=CH-CH=，每个基团可选择地用1或2个氢原子替换为相同或不同的基团Ry，其中Ry和Ry#具有权利要求中提到的含义。

  公开号：

  WO2010128102A1

文献信息

• Structure–Activity Relationships for Vitamin D3-Based Aromatic A-Ring Analogues as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel J. Madden、Upasana Banerjee、Vibhavari Sail、Daniel S. Raccuia、Daniel De Carlo、Steven M. Lemieux、Adam Meares、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/jm401812d

  日期：2014.5.8

  A structure–activity relationship study for a series of vitamin D3-based (VD3) analogues that incorporate aromatic A-ring mimics with varying functionality has provided key insight into scaffold features that result in potent, selective Hedgehog (Hh) pathway inhibition. Three analogue subclasses containing (1) a single substitution at the ortho or para position of the aromatic A-ring, (2) a heteroaryl

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。
• Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08283363B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use for the manufacture of a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which R1, R2, R3a, R3b, R4, Q, Y, A and X have the meanings mentioned in the claims and the description, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. In particular, the compounds have the general formula Ia and Ib in which R1, r, R2b, R3a, R3b, R4, Y and X have the meanings mentioned in the claims, including the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y is a moiety CH2—CH2, CH2—CH2—CH2, N(Ry#)—CH2, N(Ry#)—CH2—CH2 or CH═CH—CH═, each optionally having 1 or 2 H-atoms replaced with identical or different radicals Ry, wherein Ry and Ry# have the meanings mentioned in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制造药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶（calpain）的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Y、A和X具有权利要求和说明书中提到的含义，它们的互变异构体和药学上适用的盐。特别是，这些化合物具有通式Ia和Ib，其中R1、r、R2b、R3a、R3b、R4、Y和X具有权利要求中提到的含义，包括它们的互变异构体和药学上适用的盐。其中，首选Y是一个基团CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、N（Ry#）-CH2、N（Ry#）-CH2-CH2或CH═CH-CH═，每个基团可选地用1或2个H原子替换为相同或不同的基团Ry，其中Ry和Ry#具有权利要求中提到的含义。
• CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS
  申请人：Mack Helmut

  公开号：US20110086879A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use for the manufacture of a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , Q, Y, A and X have the meanings mentioned in the claims and the description, the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. In particular, the compounds have the general formula Ia and Ib in which R 1 , r, R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , Y and X have the meanings mentioned in the claims, including the tautomers thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein Y is a moiety CH 2 —CH 2 , CH 2 —CH 2 —CH 2 , N(R y# )—CH 2 , N(R y# )—CH 2 —CH 2 or CH═CH—CH═, each optionally having 1 or 2 H-atoms replaced with identical or different radicals R y , wherein R y and R y# have the meanings mentioned in the claims.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制备药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶（calpain）的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病。这些羧酰胺化合物是通式I的化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、Q、Y、A和X具有所述权利要求和说明书中提到的含义，它们的互变异构体和药学上适用的盐。特别是，化合物具有通式Ia和Ib，其中R1、r、R2b、R3a、R3b、R4、Y和X具有所述权利要求中提到的含义，包括其互变异构体和药学上适用的盐。其中，首选Y是CH2-CH2、CH2-CH2-CH2、N（Ry#）-CH2、N（Ry#）-CH2-CH2或CH=CH-CH=的基团，每个基团可选择性地用相同或不同的基团Ry替换1或2个氢原子，其中Ry和Ry#具有所述权利要求中提到的含义。
• US8236798B2
  申请人：——

  公开号：US8236798B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• US8283363B2
  申请人：——

  公开号：US8283363B2

  公开（公告）日：2012-10-09