3-Azi-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)butane | 139953-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Azi-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)butane
• 英文别名: 2-(3-Methyl-3H-diaziren-3-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate；2-(3-methyldiazirin-3-yl)ethyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 139953-13-2
• 化学式: C₅H₇F₃N₂O₃S
• 分子量: 232.183
• InChiKey: JKFYYFLHTDEMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose 、 3-Azi-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)butane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到3-Azibutyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  麦芽糖和麦芽三糖的光不稳定衍生物作为猪胰α-淀粉酶中麦芽糖糊精结合位点亲和标记的配体

  摘要：

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80011-o

文献信息

• Photolabile derivatives of maltose and maltotriose as ligands for the affinity labelling of the maltodextrin-binding site in porcine pancreatic alpha-amylase
  作者：Michele Blanc-Muesser、Hugues Driguez、Jochen Lehmann、Jürgen Steck

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80011-o

  日期：1992.1

  The 3-azibutyl group was linked through sulfur to the anomeric position of maltose and maltotriose to yield the photolabile thioglycosides 3-azibutyl 1-thio-alpha-maltoside (11) and 3-azibutyl 1-thio-alpha-maltotrioside (12), and to the 4'- and 6'-position of maltose to give the thioethers 4'-S-(3-azibutyl)-4'-thiomaltose (8) and 6'-S-(3-azibutyl)-6'-thiomaltose (15). All four compounds were good competitive

  3-氮杂丁基通过硫与麦芽糖和麦芽三糖的异头位置相连，从而产生光不稳定的硫代糖苷3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽糖苷（11）和3-氮杂丁基1-硫代-α-麦芽三糖苷（12），到麦芽糖的4'-和6'-位置，得到硫醚4'-S-（3-氮杂丁基）-4'-硫代麦芽糖（8）和6'-S-（3-氮杂丁基）-6'-硫代麦芽糖（15）。这四种化合物都是猪胰腺α-淀粉酶作用的良好竞争性抑制剂。当与蛋白质一起辐照时，化合物12使酶不可逆地失活至大约100％。其他化合物的效果要差得多。酶结合位点的不同区域可能被不同的配体化学修饰。