7-benzyl 1-tert-butyl (S,E)-6-(dibenzylamino)hept-2-enedioate | 1214269-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyl 1-tert-butyl (S,E)-6-(dibenzylamino)hept-2-enedioate
• 英文别名: 7-O-benzyl 1-O-tert-butyl (E,6S)-6-(dibenzylamino)hept-2-enedioate
• CAS: 1214269-51-8
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₄
• 分子量: 499.65
• InChiKey: OTYAATXQXXFYFM-UDKXPFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 7-benzyl 1-tert-butyl (S,E)-6-(dibenzylamino)hept-2-enedioate 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-((S)-4-benzyloxy-3-(dibenzylamino)-4-oxobutyl)cyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  小分子和组蛋白底物类似物作为 LSD1 赖氨酸脱甲基酶抑制剂的比较分析

  摘要：

  LSD1 是一种黄素依赖性组蛋白去甲基化酶，可氧化去除组蛋白 H3 的 Lys-4 中的甲基。LSD1 属于胺氧化酶超家族，它利用分子氧将胺转化为亚胺，然后水解裂解为甲醛。在先前的研究中，已经表明单胺氧化酶抑制支架如炔丙胺和环丙胺可以作为 LSD1 的基于机制的灭活剂。炔丙胺-组蛋白 H3 肽类似物是有效的 LSD1 抑制剂，而小分子抗抑郁药 MAO 炔类抑制剂如 pargyline 不抑制 LSD1。相比之下，小分子 MAO 环丙胺抑制剂反苯环丙胺是一种时间依赖性 LSD1 抑制剂，但外环丙胺肽底物类似物不是。为了进一步了解 LSD1 抑制中小分子与肽的关系，本文进一步分析了肽支架中的弹头，将氯乙烯、内环丙胺和肼官能团作为 LSD1 灭活剂。我们发现氯乙烯基-H3 是一种基于机制的 LSD1 灭活剂，而内环丙胺-H3 不显示时间依赖性灭活。肼-H3 被证明是迄今为止报道的最有效的 LSD1

  DOI：

  10.1021/ja909996p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl diethylphosphonoacetate 、 benzyl (S)-2-(dibenzylamino)-5-oxopentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.3 g的产率得到7-benzyl 1-tert-butyl (S,E)-6-(dibenzylamino)hept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  小分子和组蛋白底物类似物作为 LSD1 赖氨酸脱甲基酶抑制剂的比较分析

  摘要：

  LSD1 是一种黄素依赖性组蛋白去甲基化酶，可氧化去除组蛋白 H3 的 Lys-4 中的甲基。LSD1 属于胺氧化酶超家族，它利用分子氧将胺转化为亚胺，然后水解裂解为甲醛。在先前的研究中，已经表明单胺氧化酶抑制支架如炔丙胺和环丙胺可以作为 LSD1 的基于机制的灭活剂。炔丙胺-组蛋白 H3 肽类似物是有效的 LSD1 抑制剂，而小分子抗抑郁药 MAO 炔类抑制剂如 pargyline 不抑制 LSD1。相比之下，小分子 MAO 环丙胺抑制剂反苯环丙胺是一种时间依赖性 LSD1 抑制剂，但外环丙胺肽底物类似物不是。为了进一步了解 LSD1 抑制中小分子与肽的关系，本文进一步分析了肽支架中的弹头，将氯乙烯、内环丙胺和肼官能团作为 LSD1 灭活剂。我们发现氯乙烯基-H3 是一种基于机制的 LSD1 灭活剂，而内环丙胺-H3 不显示时间依赖性灭活。肼-H3 被证明是迄今为止报道的最有效的 LSD1

  DOI：

  10.1021/ja909996p

文献信息

• Comparative Analysis of Small Molecules and Histone Substrate Analogues as LSD1 Lysine Demethylase Inhibitors
  作者：Jeffrey C. Culhane、Dongqing Wang、Paul M. Yen、Philip A. Cole

  DOI：10.1021/ja909996p

  日期：2010.3.10

  inhibition, herein we further our analysis of warheads in peptide scaffolds to include the chlorovinyl, endo-cyclopropylamine, and hydrazine-functionalities as LSD1 inactivators. We find that chlorovinyl-H3 is a mechanism-based LSD1 inactivator whereas endo-cyclopropylamine-H3 does not show time-dependent inactivation. The hydrazine-H3 was shown to be the most potent LSD1 suicide inhibitor yet reported

  LSD1 是一种黄素依赖性组蛋白去甲基化酶，可氧化去除组蛋白 H3 的 Lys-4 中的甲基。LSD1 属于胺氧化酶超家族，它利用分子氧将胺转化为亚胺，然后水解裂解为甲醛。在先前的研究中，已经表明单胺氧化酶抑制支架如炔丙胺和环丙胺可以作为 LSD1 的基于机制的灭活剂。炔丙胺-组蛋白 H3 肽类似物是有效的 LSD1 抑制剂，而小分子抗抑郁药 MAO 炔类抑制剂如 pargyline 不抑制 LSD1。相比之下，小分子 MAO 环丙胺抑制剂反苯环丙胺是一种时间依赖性 LSD1 抑制剂，但外环丙胺肽底物类似物不是。为了进一步了解 LSD1 抑制中小分子与肽的关系，本文进一步分析了肽支架中的弹头，将氯乙烯、内环丙胺和肼官能团作为 LSD1 灭活剂。我们发现氯乙烯基-H3 是一种基于机制的 LSD1 灭活剂，而内环丙胺-H3 不显示时间依赖性灭活。肼-H3 被证明是迄今为止报道的最有效的 LSD1