苄基[(3aR,4S,7R,7aS)-7-羟基-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基]氨基甲酸酯 | 138430-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基[(3aR,4S,7R,7aS)-7-羟基-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基]氨基甲酸酯
• 中文别名: 高氯酸四十六烷基铵
• 英文名称: (1S,2R,3S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-1,2-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: benzyl N-[(3aS,4R,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]carbamate
• CAS: 138430-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: DPLQDGXQVGLRMM-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-113 °C(lit.)
• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基[(3aR,4S,7R,7aS)-7-羟基-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基]氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 thallium(I) acetate 、 1,3-环己二烯 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Hudlicky, Tomas; Olivo, Horacio F.; McKibben, Bryan, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 12, p. 5108 - 5115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aS)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 aluminum amalgam 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 苄基[(3aR,4S,7R,7aS)-7-羟基-2,2-二甲基-3A,4,7,7A-四氢-1,3-苯并二氧戊环-4-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的光学纯二烯的环加成反应形成氨基环醇的立体特异性合成：conduramine A-1和dihydroconduramine A-1

  摘要：

  Conduramine A-1和Dihydroconduramine A-1的立体定向合成已通过亚硝基衍生物和通过卤代苯的微生物氧化制得的同手性1-卤代环己二烯二醇的完全立体定向和立体定向杂Diels-Alder环加成反应实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80757-w

文献信息

• New Preparation of Activated 2-Vinylaziridines from 1,4-Aminoalcohols
  作者：Horacio F. Olivo、Michael S. Hemenway、Amy C. Hartwig、Raymond Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1635

  日期：1998.3

  Activated vinylaziridines (N-benzoyl, N-p-toluenesulfonyl, N-t-butoxycarbonyl and N-benzyloxycarbonyl) have been prepared from N-substituted 1,4-aminoalcohols using Mitsunobu conditions.

  活化乙烯基氮丙啶（N-苯甲酰基、N-对甲苯磺酰基、N-叔丁氧羰基和 N-苄氧羰基）是利用三忍条件从 N-取代的 1,4-氨基丙醇中制备出来的。
• Hudlicky, Tomas; Luna, Hector; Olivo, Horacio F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2907 - 2918
  作者：Hudlicky, Tomas、Luna, Hector、Olivo, Horacio F.、Andersen, Catherine、Nugent, Thomas、Price, John D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-1-deoxygalactonojirimycin and a related indolizidine
  作者：Carl R. Johnson、Adam Golebiowski、Hari Sundram、Michael W. Miller、Renee L. Dwaihy

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02343-a

  日期：1995.1

  Amido-alcohol 1 is transformed via aminal 2 into 1-deoxygalactonojirimycin (3) and the structurally related indolizidine 4.