4-acetylamino-3-fluoro-benzenesulfonic acid amide | 402-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-3-fluoro-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: 4-Acetylamino-3-fluor-benzolsulfonsaeure-amid；N-(2-fluoro-4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 402-22-2
• 化学式: C₈H₉FN₂O₃S
• mdl: MFCD11101504
• 分子量: 232.235
• InChiKey: YTHYXJIVXIFMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-3-fluoro-benzenesulfonic acid amide 在 盐酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-氨基-3-氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。卤代磺酰胺和卤代苯基氨基苯甲酰胺衍生物对肿瘤相关同工酶IX的抑制作用。

  摘要：

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA

  DOI：

  10.1021/jm021123s
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetylamino-3-fluoro-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  针对多重耐药淋病奈瑟菌的青霉素碳酸酐酶抑制剂的开发

  摘要：

  开发具有新作用机制的抗菌药物对于对抗抗生素耐药性感染的增加至关重要。细菌碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）已被证实是针对幽门螺杆菌、淋病奈瑟菌和万古霉素耐药肠球菌等病原体的有前景的抗菌靶点。提出了一种多靶点策略来设计基于青霉素的 CA 抑制剂杂合体，通过针对多种细菌途径来应对耐药性，从而使耐药菌株对临床抗生素重新敏感。磺酰胺衍生物可有效抑制淋病奈瑟菌和大肠杆菌的 CA， K I值在 7.1–617.2 nM 范围内。对淋病奈瑟菌主要青霉素结合蛋白 (PBP) 的计算模拟表明，这些杂合衍生物保留了先导 β-内酰胺的作用机制。一部分衍生物对多重耐药淋病奈瑟菌菌株表现出有效的 PBP 相关抗淋球菌作用，其中几种化合物显着优于先导 β-内酰胺和 CA 抑制剂药物（MIC 值在 0.25 至 0.5 μg/mL 范围内）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00740

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Inhibition of Tumor-Associated Isozyme IX by Halogenosulfanilamide and Halogenophenylaminobenzolamide Derivatives
  作者：Marc A. Ilies、Daniela Vullo、Jaromir Pastorek、Andrea Scozzafava、Monica Ilies、Miron T. Caproiu、Silvia Pastorekova、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm021123s

  日期：2003.5.1

  the six clinically used sulfonamide inhibitors (acetazolamide, methazolamide, ethoxzolamide, dichlorophenamide, dorzolamide, and brinzolamide) were investigated as inhibitors of the transmembrane, tumor-associated isozyme carbonic anhydrase (CA) IX. Inhibition data against the classical, physiologically relevant isozymes I, II, and IV were also obtained. CA IX shows an inhibition profile which is generally

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA
• 一种2-溴-6-氟苯胺的制备方法
  申请人：山东诚创蓝海医药科技有限公司

  公开号：CN115784896A

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及有机合成技术领域，且公开了一种2‑溴‑6‑氟苯胺的制备方法，包括以下步骤：S1、邻氟苯胺的胺基经保护后得中间体1；S2、中间体1经磺酰化、酰胺化/酯化反应，得中间体2；S3、中间体2经溴代反应，得到中间体3；S4、间体3脱除磺酰胺/磺酸酯后得到目标产物2‑溴‑6‑氟苯胺，通过对合成路线进行改进，以便宜、易得的邻氟苯胺为原料，巧妙地利用磺酰胺/磺酸酯取代氨基对位，避免溴代反应时对位杂质的生成，从而高效地合成2‑溴‑6‑氟苯胺，通过对合成路线进行改进，所用原料、溶剂价廉易得，避免了易爆危险、剧毒化学原料的使用，产品收率、纯度均较高，操作安全简便，且路线新颖，适于工业化生产。
• Kraft; Dengel, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 577,580
  作者：Kraft、Dengel

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00740
  作者：Bonardi, Alessandro、Nocentini, Alessio、Giovannuzzi, Simone、Paoletti, Niccolò、Ammara, Andrea、Bua, Silvia、Abutaleb, Nader S.、Abdelsattar, Abdallah S.、Capasso, Clemente、Gratteri, Paola、Flaherty, Daniel P.、Seleem, Mohamed N.、Supuran, Claudiu T.

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00740

  日期：——

  drugs with new mechanisms of action is crucial in combating the rise of antibiotic-resistant infections. Bacterial carbonic anhydrases (CAs, EC 4.2.1.1) have been validated as promising antibacterial targets against pathogens such as Helicobacter pylori, Neisseria gonorrhoeae, and vancomycin-resistant enterococci. A multitarget strategy is proposed to design penicillin-based CA inhibitor hybrids for

  开发具有新作用机制的抗菌药物对于对抗抗生素耐药性感染的增加至关重要。细菌碳酸酐酶（CA、EC 4.2.1.1）已被证实是针对幽门螺杆菌、淋病奈瑟菌和万古霉素耐药肠球菌等病原体的有前景的抗菌靶点。提出了一种多靶点策略来设计基于青霉素的 CA 抑制剂杂合体，通过针对多种细菌途径来应对耐药性，从而使耐药菌株对临床抗生素重新敏感。磺酰胺衍生物可有效抑制淋病奈瑟菌和大肠杆菌的 CA， K I值在 7.1–617.2 nM 范围内。对淋病奈瑟菌主要青霉素结合蛋白 (PBP) 的计算模拟表明，这些杂合衍生物保留了先导 β-内酰胺的作用机制。一部分衍生物对多重耐药淋病奈瑟菌菌株表现出有效的 PBP 相关抗淋球菌作用，其中几种化合物显着优于先导 β-内酰胺和 CA 抑制剂药物（MIC 值在 0.25 至 0.5 μg/mL 范围内）。