4-(乙酰基氨基)-3-氟苯磺酰氯 | 349-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(乙酰基氨基)-3-氟苯磺酰氯
• 英文名称: 3-fluoro-4-acetamidobenzene sulfonylchloride
• 英文别名: N-acetyl-2-fluoro-4-chlorosulphonylaniline；4-chlorosulfonyl-2-fluoroacetanilide；4-Acetamido-3-fluorobenzene-1-sulfonyl chloride；4-acetamido-3-fluorobenzenesulfonyl chloride
• CAS: 349-71-3
• 化学式: C₈H₇ClFNO₃S
• mdl: MFCD00052328
• 分子量: 251.666
• InChiKey: CTELCYFLRNFINY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P271,P280,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H335,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙酰基氨基)-3-氟苯磺酰氯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 2.33h， 生成 3-fluoro-5-chloro-4-aminobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。卤代磺酰胺和卤代苯基氨基苯甲酰胺衍生物对肿瘤相关同工酶IX的抑制作用。

  摘要：

  已经制备了两个系列的卤代磺酰胺。第一个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，而第二个由单/二卤代氨基苯甲酰胺组成，并结合有相同或不同的卤素（F，Cl，Br和I）。这些磺酰胺是通过乙酰化（氨基的保护），氯磺酰化，随后的酰胺化或与5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺的反应（并最终脱乙酰基）由相应的苯胺合成的。研究了所有这些化合物，以及六种临床上使用的磺酰胺抑制剂（乙酰唑酰胺，甲唑酰胺，乙氧唑酰胺，二氯苯甲酰胺，多佐酰胺和布林酰胺）作为跨膜，肿瘤相关同工酶碳酸酐酶（CA）IX的抑制剂。针对经典的抑制数据，还获得了生理学相关的同工酶I，II和IV。CA IX显示出的抑制谱通常与同工酶I，II和IV完全不同，在两种简单的芳香族化合物（例如3-氟-5-氯-4-氨基苯磺酰胺）以及杂环化合物（如乙唑酰胺，甲唑酰胺，5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺，氨基苯甲酰胺和二卤代氨基苯甲酰胺）。这项第一个详细的CA

  DOI：

  10.1021/jm021123s
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-2-氟-4-磺基苯胺三乙胺盐(1:1) 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 反应 15.75h， 生成 4-(乙酰基氨基)-3-氟苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide-derivatives and their use as medicaments

  摘要：

  公式(I)的化合物、药用可接受的盐或体内可水解的酯，其中：环X是苯基或含有一个或两个环氮的六元杂环芳族环，其中所述氮原子可选择性地被氧化形成N-氧化物；R1和R2是定义内的取代基；R3和R4在定义内定义，是烷基或卤代烷基或共同形成一个卤代环烷基环；R5是定义内的取代基；Y-Z是定义内的连接基团；在制备温血动物如人类体内PDH活性提升方面是有用的。描述了公式(I)化合物的药物组合物、方法和制备过程。

  公开号：

  US06667342B1

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Discovery of new phenyl sulfonyl-pyrimidine carboxylate derivatives as the potential multi-target drugs with effective anti-Alzheimer’s action: Design, synthesis, crystal structure and in-vitro biological evaluation
  作者：Shoaib Manzoor、Santosh Kumar Prajapati、Shreyasi Majumdar、Md Kausar Raza、Moustafa T. Gabr、Shivani Kumar、Kavita Pal、Haroon Rashid、Suresh Kumar、Sairam Krishnamurthy、Nasimul Hoda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113224

  日期：2021.4

  BS-22) displayed potential inhibition against AChE; IC50 = 47.33 ± 0.02 nM and 51.36 ± 0.04 nM and moderate inhibition against BuChE; IC50 = 159.43 ± 0.72 nM and 153.3 ± 0.74 nM respectively. In the enzyme kinetics study, the compound BS-10 displayed non-competitive inhibition of AChE with Ki = 8 nM. Respective compounds BS-10 and BS-22 inhibited AChE-induced Aβ1-42 aggregation in thioflavin T-assay at

  阿尔茨海默氏病（AD）是行为和认知功能受损的多因素，进行性神经变性。多靶标配体（MTDL）策略在药物开发中是有前途的范例，可能为复杂的AD带来新的治疗选择。本文中，设计并合成了一系列新颖的MTDLs苯磺酰基-嘧啶羧酸酯（BS-1至BS-24）衍生物，用于AD治疗。所有合成的化合物均通过1 HNMR，13验证通过X射线单衍射分析对CNMR，HRMS和BS-19进行结构验证。为了评估设计的化合物的合理结合亲和力，进行了分子对接研究，结果表明它们与乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性位点之间存在显着相互作用。合成的化合物在纳摩尔（nM）浓度下对AChE和BuChE表现出中等至出色的体外酶抑制活性。在24种化合物（BS-1至BS-24）中，最佳化合物（BS-10和BS-22）显示出对AChE的潜在抑制作用。IC 50  = 47.33±0.02 nM和51.36±0.04 nM，对BuChE有中等抑制作用；IC
• Sedative having analgesic and bradycardiac properties
  申请人：Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH

  公开号：US04624960A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  The invention relates to the use of a substance as a sedative with an analgesic and bradycardiac effect in warm-blooded animals. The possible applications are, for example, in the field of veterinary medicine for general tranquilizing and for producing analgesia.

  该发明涉及在温血动物中将一种物质用作具有镇静、镇痛和心率减慢作用的药物。可能的应用领域包括兽医学领域中的一般镇静和产生镇痛作用。
• Novel sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030064977A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一类新型的磺酰胺，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一种实施方式中，本发明涉及一类新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以优势地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法和筛选抗HIV活性化合物的方法。
• [EN] SULFONAMIDE INHIBITORS OF HIV-ASPARTYL PROTEASE<br/>[FR] SULFONAMIDES INHIBITEURS D'ASPARTYLE PROTEASE DU VIH
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1994005639A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (EN) The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors, of formula (I). In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as antiviral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.(FR) Nouvelle classe de sulfonamides constituant des inhibiteurs d'aspartyle protéase, de formule (I). Dans un mode de réalisation, cette invention concerne une nouvelle classe d'inhibiteurs d'aspartyle protéase de VIH, caractérisés par des particularités structurelles et psychochimiques spécifiques. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés. Les composés et compositions pharmaceutiques de cette invention sont particulièrement bien adaptés pour inhiber l'activité de protéases du VIH-1 et du VIH-2, et on peut par conséquent les utiliser avantageusement comme agents anti-viraux contre les virus VIH-1 et VIH-2. De plus, l'invention concerne des procédés d'inhibition de l'activité de l'aspartyle protéase du VIH à l'aide des composés de ladite invention, ainsi que des procédés de sélection de composés présentant une activité anti-VIH.

  本发明涉及一种新型的磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂，化学式为(I)。在一种实施方式中，本发明涉及一种新型的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂类别，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适合于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此可以优势地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用该发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法和筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。