dimethyl (2S)-2-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino}pentane-1,5-dioate | 500143-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S)-2-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino}pentane-1,5-dioate
• 英文别名: N,N-boc-tosyl-L-glutamic acid dimethyl ether；dimethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanedioate
• CAS: 500143-69-1
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈S
• 分子量: 429.491
• InChiKey: FRXVGUIZSCFVBE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino}pentane-1,5-dioate 在 iron(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl (2S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentane-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  A practical, catalytic and selective deprotection of a Boc group in N,N′-diprotected amines using iron(iii)-catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种选择性、催化和实用的方法，使用铁（III）盐作为可持续催化剂，从多种N，N'-二保护氨基酸和胺衍生物中去除Boc基团。

  DOI：

  10.1039/c4ra12143k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl (2S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentane-1,5-dioate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到dimethyl (2S)-2-{N-[(tert-butoxy)carbonyl]-(4-methylphenyl)sulfonylamino}pentane-1,5-dioate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化锂对n，n-二氨基甲酰基保护的胺进行新的选择性裂解。

  摘要：

  描述了一种温和的新方法，用于选择性裂解N，N-二氨基甲酰基保护的氨基化合物中的烷氧羰基（Boc，CBz）。该方法基于在乙腈中使用溴化锂，并且与基材中存在的许多其他功能兼容。与其他已报道的方法相比，该方法对于在N，N-Ts，Cbz双保护的胺中进行Cbz选择性裂解特别有用。还提出了从头算支持的选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026300b

文献信息

• A Practical Method for Selective Cleavage of atert-ButoxycarbamoylN-Protective Group fromN,N-Diprotected α-Amino Acid Derivatives Using Montmorillonite K-10
  作者：J. Nicolás Hernández、Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200700296

  日期：2007.10

  9 pages, 3 tables, 1 scheme.-- Supporting information (26 pages) available at: http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf

  9 页、3 个表格、1 个方案。-- 支持信息（26 页）可在：http://www.wiley-vch.de/contents/jc_2046/2007/o200700296_s.pdf
• Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolidine 197B: Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines by Intramolecular Hydroamination
  作者：Sixto J. Pérez、Martín A. Purino、Daniel A. Cruz、Juan M. López-Soria、Rubén M. Carballo、Miguel A. Ramírez、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/chem.201602708

  日期：2016.10.17

  A highly efficient, diastereoselective, iron(III)‐catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization reaction involving α‐substituted amino alkenes is described. Thus, enantiopure trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines and trans‐5‐substituted proline derivatives were synthesized by means of a combination of enantiopure starting materials, easily available from l‐α‐amino acids, with sustainable metal

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。