1,3-benzothiazol-2-yl(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-benzothiazol-2-yl(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1,3-benzothiazol-2-yl(2-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)methanone；1,3-benzothiazol-2-yl-(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: JALAFQNXSHMXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzothiazol-2-yl(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone 生成 (R)-1,3-benzothiazol-2-yl(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone 、 (S)-1,3-benzothiazol-2-yl(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  In Vitro and In Vivo Identification of Novel Positive Allosteric Modulators of the Human Dopamine D2 and D3 Receptor

  摘要：

  多巴胺D2和D3受体的激动剂是治疗帕金森病的重要药物。与激动剂的使用相比，相互调节剂提供了潜在的优势，如自然信号的时间、区域和相位调节，以及受体亚型的选择性。我们报告了一种苯并噻唑外消旋化合物的立体选择性相互作用，该化合物作为大鼠和人类多巴胺D2和D3受体的阳性变构调节因子（PAM）。R异构体并未直接刺激多巴胺D2受体，但增强了多巴胺的效应。相反，S异构体减弱了PAM的效应和多巴胺的效应。在放射配体结合研究中，这些化合物不与正构配体竞争结合，实际上R异构体增加了[3H]-多巴胺的高亲和力结合位点数量，而不影响K d。我们继续识别出用于天然受体系统的更强效PAM。该化合物在电生理学研究中在离体纹状体神经元以及在6OHDA（6-羟基多巴胺）对侧转向模型中对l-dopa的影响上增强了D2/D3信号的效果。这些PAM在各种受体上缺乏活性，在相关的Gi偶联G蛋白偶联受体上缺乏PAM活性，并且在D1受体上缺乏活性。然而，这些PAM确实增强了多巴胺在D2和D3受体上的[3H]-多巴胺结合。综上所述，这些研究表明我们已经在体外和体内识别出了D2和D3受体的PAM。这些化合物可能在治疗低多巴胺功能方面具有应用潜力。

  DOI：

  10.1124/mol.115.100172