(1RS,3S,5R,2S)-5-<(1H-imidazol-4-yl)methyl>-3-<<5'-oxo-1'-(phenylmethyl)pyrrolidin-2'-yl>methyl>cyclohexanecetamide | 1026816-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,3S,5R,2S)-5-<(1H-imidazol-4-yl)methyl>-3-<<5'-oxo-1'-(phenylmethyl)pyrrolidin-2'-yl>methyl>cyclohexanecetamide
• 英文别名: 2-[(3S,5R)-3-[[(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl]-5-(1H-imidazol-2-ylmethyl)cyclohexyl]acetamide
• CAS: 1026816-51-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: VKWRDWWDBAPBHG-WVVQBRDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1RS,3S,5R,2S)-5-<(1H-imidazol-4-yl)methyl>-3-<<5'-oxo-1'-(phenylmethyl)pyrrolidin-2'-yl>methyl>cyclohexanecetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(1R,3S)-3-((S)-1-Benzyl-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl)-5-carbamoylmethyl-cyclohexylmethyl]-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-<(3'-ethoxy-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 钯 盐酸 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 19.75h， 生成 (1RS,3S,5R,2S)-5-<(1H-imidazol-4-yl)methyl>-3-<<5'-oxo-1'-(phenylmethyl)pyrrolidin-2'-yl>methyl>cyclohexanecetamide
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207

文献信息

• An ‘Umpolung’ Route to Peptide Mimetics of Thyrotropin-Releasing Hormone based on a cyclohexane framework
  作者：Michael Bös、Gary L. Olson、George P. Vincent

  DOI：10.1002/hlca.19940770207

  日期：1994.3.23

  Peptide mimetics of thyrotropin-releasing hormone (TRH) in which the peptide backbone is replaced by cyclohexane were synthesized from the cyclohexenone precursor 7. The aromatic side chains of the mimetics were derived from the corresponding aldehydes which were attached to the cyclohexenone via the Wittig reagent 8. The TRH mimetics are active in a mouse model of cognitive performance.

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。