6-(3-(Benzyloxy)phenyl)pyridazin-3-amine | 1244590-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-(Benzyloxy)phenyl)pyridazin-3-amine
• 英文别名: 6-(3-phenylmethoxyphenyl)pyridazin-3-amine
• CAS: 1244590-63-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: FLMMFKYNJHHDEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-(Benzyloxy)phenyl)pyridazin-3-amine 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 4-(3-(3-(benzyloxy)phenyl)-6-iminopyridazin-1(6H)-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸作为对γ-羟基丁酸（GHB）高亲和力结合位点有选择性的新型配体。

  摘要：

  以前曾报道过一种新的加巴嗪（一种γ-氨基丁酸（GABAA）受体拮抗剂）抑制[3H] NCS-382的结合，这是神经活性物质γ-羟基丁酸的高亲和力结合位点的代表性配体（ GHB）。我们在本文中报告了关于丙巴嗪与（i）GABAA受体的正构结合位点和（ii）高亲和力GHB结合位点结合的结构决定簇的研究。这项研究扩大了用于高亲和力GHB结合位点的可用配体的结构多样性，确定了2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸是一种新型的配体骨架，可产生相对较高的类似物[3H] NCS-382对[3H] muscimol结合位点的亲和力（Ki 0.19-2.19μM）和> 50倍的选择性。这些结果表明，加巴嗪与高亲和力GHB和正构GABAA受体结合位点的相互作用不同，并且可以生成不同的类似物以在它们之间进行选择。为了促进进一步的体内研究，鉴定了有希望的前药候选物用于脑部递送。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00131
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 3-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到6-(3-(Benzyloxy)phenyl)pyridazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  微波增强2,3,6-三取代哒嗪的合成：在四步合成gabazine（SR-95531）中的应用†

  摘要：

  微波增强的，高效的合成和生物学上重要的2,3,6-三取代合成方案 哒嗪通过顺序胺化/ Suzuki偶联/烷基化反应已经开发出各种结构。这种强大的策略是用于合成多种哒嗪的经济且高度化学选择性的方案。川ab嗪的全合成（SR-95531）可通过四个步骤采用多功能策略实现，总收率达到73％。

  DOI：

  10.1039/c0ob00004c

文献信息

• Microwave-enhanced synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridazines: application to four-step synthesis of gabazine (SR-95531)
  作者：Navnath Gavande、Graham A. R. Johnston、Jane R. Hanrahan、Mary Chebib

  DOI：10.1039/c0ob00004c

  日期：——

  Microwave-enhanced, highly efficient protocols for the synthesis of synthetically and biologically important 2,3,6-trisubstituted pyridazine architectures have been developed by sequential amination/Suzuki coupling/alkylation reactions. This powerful strategy is an economical and highly chemoselective protocol for the synthesis of diversified pyridazines. The total synthesis of gabazine (SR-95531)

  微波增强的，高效的合成和生物学上重要的2,3,6-三取代合成方案 哒嗪通过顺序胺化/ Suzuki偶联/烷基化反应已经开发出各种结构。这种强大的策略是用于合成多种哒嗪的经济且高度化学选择性的方案。川ab嗪的全合成（SR-95531）可通过四个步骤采用多功能策略实现，总收率达到73％。
• Discovery of 2-(Imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazin-2-yl)acetic Acid as a New Class of Ligands Selective for the γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) High-Affinity Binding Sites
  作者：Jacob Krall、Francesco Bavo、Christina B. Falk-Petersen、Claus H. Jensen、Julie O. Nielsen、Yongsong Tian、Valeria Anglani、Kenneth T. Kongstad、Louise Piilgaard、Birgitte Nielsen、David E. Gloriam、Jan Kehler、Anders A. Jensen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00131

  日期：2019.3.14

  Gabazine, a γ-aminobutyric acid type A (GABAA) receptor antagonist, has previously been reported to inhibit the binding of [3H]NCS-382, a representative ligand of the high-affinity binding site for the neuroactive substance γ-hydroxybutyric acid (GHB). We herein report a study on the structural determinants of gabazine for binding to (i) the orthosteric binding site of the GABAA receptor and (ii) the

  以前曾报道过一种新的加巴嗪（一种γ-氨基丁酸（GABAA）受体拮抗剂）抑制[3H] NCS-382的结合，这是神经活性物质γ-羟基丁酸的高亲和力结合位点的代表性配体（ GHB）。我们在本文中报告了关于丙巴嗪与（i）GABAA受体的正构结合位点和（ii）高亲和力GHB结合位点结合的结构决定簇的研究。这项研究扩大了用于高亲和力GHB结合位点的可用配体的结构多样性，确定了2-（咪唑并[1,2-b]哒嗪-2-基）乙酸是一种新型的配体骨架，可产生相对较高的类似物[3H] NCS-382对[3H] muscimol结合位点的亲和力（Ki 0.19-2.19μM）和> 50倍的选择性。这些结果表明，加巴嗪与高亲和力GHB和正构GABAA受体结合位点的相互作用不同，并且可以生成不同的类似物以在它们之间进行选择。为了促进进一步的体内研究，鉴定了有希望的前药候选物用于脑部递送。