isopropyl (E)-3-cyclohexylpropenoate | 1085845-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (E)-3-cyclohexylpropenoate
• 英文别名: isopropyl-3-cyclohexyl-2-propenoate；propan-2-yl (E)-3-cyclohexylprop-2-enoate
• CAS: 1085845-76-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UVTVMMOOVCRNSG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl diethylphosphonoacetate 、 环己烷基甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到isopropyl (E)-3-cyclohexylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  甲基溴化镁促进了高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应。

  摘要：

  对一系列直链和支链脂族，取代芳族化合物进行非常高度（E）选择性的Wadsworth-Emmons反应[（E）:( Z）选择性在某些情况下超过180：1的反应）的实验简单方法，报道了通过与烷基二乙基膦酰基乙酸酯和MeMgBr反应生成的对碱敏感的醛。

  DOI：

  10.1021/ol802212e

文献信息

• Towards the catalytic formation of α,β-vinylesters and alkoxy substituted γ-lactones
  作者：Pradeep Mathur、Raj Kumar Joshi、Badrinath Jha、Amrendra K. Singh、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.036

  日期：2010.11

  A facile, one pot, high yield synthesis of α,β-vinylester (1–14) and alkoxy substituted γ-lactones (15–28) has been achieved by the photochemical reaction of terminal acetylene (ferrocenyl phenyl trimethylsillyl, hexyl and cyclohexyl) with alcohol (methanol, ethanol and isopropanol) and carbon monoxide in presence of iron pentacarbonyl as a catalyst. The selectivity of the compounds depends on the

  一种简便，一锅，α，β-乙烯基酯（的高收率合成1 - 14）和烷氧基取代的γ内酯（15 - 28）已经由终端乙炔的光化学反应来实现（二茂铁基苯基trimethylsillyl，己基和环己基）在五羰基铁的催化作用下，用醇（甲醇，乙醇和异丙醇）和一氧化碳制得。化合物的选择性取决于反应的光解时间以及所用的溶剂。分离出稳定的反应中间体铁，并用醇进一步光解，导致形成α，β-乙烯基酯。所有化合物均已通过光谱法和化合物1的分子结构进行了充分表征，16，17和20进行了结晶学确定。