6-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 | 50771-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
• 英文别名: 6-chloro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；5-chloro-3-methyl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 50771-97-6
• 化学式: C₈H₇ClN₂S
• 分子量: 198.676
• InChiKey: XRYCITIXNWOZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 N-(2-氯乙基)-咪唑盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到6-chloro-2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[[（2-（1 H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物的合成和抗原生动物活性

  摘要：

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-{[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-N-甲基-2-硝基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过两步一锅法直接从 2-烷基氨基硝基芳烃合成各种 1-烷基苯并咪唑衍生物

  摘要：

  N-烷基-2-硝基苯胺用三丁基膦脱氧形成中间体 2-(烷基氨基)芳基亚氨基正膦，无需分离即可与 CS 2 、CO 2 、烷基进行各种环缩合反应异氰酸酯、酰氯、酸酐或酯。一种简单、方便的一锅法以良好至优异的产率提供了在 C2 官能化的不对称取代的 1-烷基苯并咪唑的衍生物。该方法不需要使用金属、敏感催化剂或压力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4830

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic assignment of chlorinated benzimidazole-2-thione derivatives
  作者：Matic Proj、Izidor Sosič、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151078

  日期：2019.9

  showcase an example of appropriate structural determination, we synthesized and characterized a set of benzimidazole-2-thiones with different positions of a chlorine atom on the ring. Using NOESY and 13C NMR spectroscopy, we determined that the thione tautomer predominates in the thione-thiol equilibrium. Furthermore, NOESY and HMBC experiments confirmed the position of the substituents on the benzimidazole-2-thione

  苯并咪唑-2-硫酮支架存在于涵盖各个治疗领域的许多药物中。由于生物活性的广谱性，它也代表了药物发现活动的重要起点，尤其是那些基于片段设计的活动。尽管结构简单，但取代的苯并咪唑-2-硫酮的互变异构和区域异构性使得难以进行明确的结构分析。互变异构体重复物存在于商业文库中，导致两个互变异构体作为不同的产品出售。为了展示适当结构确定的例子，我们合成并表征了一组在环上具有不同氯原子位置的苯并咪唑-2-硫酮。使用NOESY和13在13 C NMR光谱中，我们确定了硫酮互变异构体在硫酮-硫醇平衡中占主导地位。此外，NOESY和HMBC实验证实了苯并咪唑-2-硫酮环上取代基的位置。
• Design, Synthesis, and Evaluation of New 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazole Based PqsR Inhibitors as Adjuvant Therapy for <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：Fadi Soukarieh、Alaa Mashabi、William Richardson、Eduard Vico Oton、Manuel Romero、Jean-Frédéric Dubern、Shaun N. Robertson、Simone Lucanto、Zoe Markham-Lee、Tomás Sou、Irena Kukavica-Ibrulj、Roger C. Levesque、Christel A. S. Bergstrom、Nigel Halliday、Barrie Kellam、Jonas Emsley、Stephan Heeb、Paul Williams、Michael J. Stocks、Miguel Cámara

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00973

  日期：2024.1.25

  one of three QS systems in P. aeruginosa, results in reduction of bacterial virulence gene expression and biofilm maturation. Herein, we report a hit to lead process to fine-tune the potency of our previously reported inhibitor 1 (IC50 3.2 μM in P. aeruginosa PAO1-L), which led to the discovery of 2-(4-(3-((6-chloro-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-hydroxypropoxy)phenyl)acetonitrile (6f)

  根据世界卫生组织 （WHO） 的说法，铜绿假单胞菌是需要立即关注的首要病原体之一。由于新型抗菌剂的严重短缺，靶向群体感应 （QS），一种控制毒力的细菌细胞间信号系统，已成为一种很有前途的抗生素辅助治疗方法。对 pqs 系统（铜绿假单胞菌的三个 QS 系统之一）的干扰导致细菌毒力基因表达降低和生物膜成熟。在此，我们报告了一个微调我们之前报道的抑制剂 1 效力（铜绿假单胞菌 PAO1-L 中的 IC50 3.2 μM）的命中到领先过程，这导致发现 2-（4-（3-（（6-氯-1-异丙基-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氨基）-2-羟丙氧基）苯基）乙腈 （6f） 作为有效的 PqsR 拮抗剂。化合物 6f 在低亚微摩尔浓度下抑制铜绿假单胞菌中 PqsR 控制的 PpqsA-lux 转录报告基因融合。此外，6f 对铜绿假单胞菌 CF 分离株的疗效提高，显著抑制绿脓菌素、2-烷基-4（1H）-喹诺酮类药物的产生。