苄基丁二酸酐 | 19544-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基丁二酸酐
• 中文别名: 3-苄基二氢呋喃-2,5-二酮；S-2-苄基琥珀酸酐
• 英文名称: 3-benzyldihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dihydro-3-(phenylmethyl)-2,5-furandione；benzyl succinyl anhydride；benzylsuccinic anhydride；2-benzylsuccinic anhydride；3-Benzylsuccinic anhydride；benzylsuccinic acid anhydride；3-benzyloxolane-2,5-dione
• CAS: 19544-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00157369
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OOEHLTSDDZKTQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97℃
• 沸点：
  198-200 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-苄基琥珀酸二甲酯	dimethyl 2-benzylsuccinate	35262-43-2	C13H16O4	236.268
  二乙基2-苯甲基琥珀酯	diethyl 2-benzylsuccinate	79909-18-5	C15H20O4	264.321
  2-苄基-3-羧基丙酸叔丁酯	tert-butyl 2-benzylsuccinate	125470-05-5	C15H20O4	264.321
  2-苄基丁二酸	2-benzylsuccinic acid	884-33-3	C11H12O4	208.214
  ——	1-Phenyl-propan-2.2.3-tricarbonsaeure-triethylester	109554-51-0	C18H24O6	336.385
  2-苄基-2-羧基丁二酸	3-phenyl-propane-1,2,2-tricarboxylic acid	42361-63-7	C12H12O6	252.224
  苄基丙二酸二乙酯	Diethyl benzylmalonate	607-81-8	C14H18O4	250.295

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	β-benzyl-γ-butyrolactone	126434-64-8	C11H12O2	176.215

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基丁二酸酐 在 氯化亚砜 、 D-酒石酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氨基磺酸 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 β-benzyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  一种制备4位手性取代的γ-丁内酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备4位手性取代的γ‑丁内酯的方法，包括以下步骤：(a)以取代琥珀酸酐为原料经手性还原得到化合物2；(b)化合物2经羟基转为氨基的反应制备成相应的化合物3；(c)化合物3通过一些手性拆分酸进行手性拆分得到化合物4；(d)化合物4经脱氨基反应得到最终产物化合物5。取代基R选自C1‑C8直链或支链烷基、3‑8元脂环族基团、芳基、杂芳基、Ar(CH2)n‑基团，其中，Ar代表芳基、杂芳基，n=1‑6。本发明提供了一种新的合成路线，原料易得，一般取代琥珀酸酐均有大量生产；操作步骤均为常规的化学反应，简易，可操作性强；最终产品的手性选择性好，产品ee值在85~99.5%之间，纯度高。

  公开号：

  CN110563672B
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丁二酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  镍催化 β,γ-不饱和酰胺的化学选择性和区域选择性芳氰化

  摘要：

  报道了镍催化的 8-氨基喹啉基 β,γ-不饱和酰胺的分子间芳基氰化反应。三组分反应直接提供了具有独特化学和区域选择性的多种 β-氰基 γ-芳基酰胺。通过数克级反应、腈产物的扩大转化、复杂分子的后期修饰和直接药物合成，进一步证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01360

文献信息

• Synthesis of Monosubstituted Succinic Acids from tert-Butylsuccinate
  作者：Stephen C. Bergmeier、Khadiga A. Ismail

  DOI：10.1055/s-2000-7110

  日期：——

  We report the preparation and alkylation of the dianion of t-butylsuccinate. This alkylation reaction has proven to be a useful method for the preparation of monosubstituted succinic acids and anhydrides.

  我们报道了叔丁基琥珀酸二负离子的制备及其烷基化反应。这种烷基化反应已被证明是制备单取代琥珀酸及其酸酐的有用方法。
• [EN] PYRROLIDIN-2-ONES AS HDM2 LIGANDS<br/>[FR] PYRROLIDINE-2-ONES COMME LIGANDS DE HDM2
  申请人：PRIAXON AG

  公开号：WO2010028862A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides compounds of formula (I) or (Ia) which are ligands binding to the HDM2 protein, inducing apoptosis and inhibiting proliferation, and having therapeutic utility in cancer therapy and prevention. Compounds of formula (I) or (Ia) can be used as therapeutics for treating stroke, myocardial infarction, ischemia, multi-organ failure, spinal cord injury, Alzheimer's Disease, injury from ischemic events and heart valvular degenerative disease. Moreover, compounds of formula (I) or (Ia) can be used to decrease the side effects from cytotoxic cancer agents, radiation and to treat viral infections.

  本发明提供了化合物(I)或(Ia)的配体，它们与HDM2蛋白结合，诱导细胞凋亡，抑制增殖，在癌症治疗和预防中具有治疗效用。化合物(I)或(Ia)的配体可用作治疗中风、心肌梗死、缺血、多器官衰竭、脊髓损伤、阿尔茨海默病、缺血事件和心脏瓣膜退行性疾病的治疗药物。此外，化合物(I)或(Ia)的配体可用于减少细胞毒性抗癌药物、放射线的副作用，并用于治疗病毒感染。
• Structure activity studies of ring E analogues of methyllycaconitine. Part 2: Synthesis of antagonists to the α3β4* nicotinic acetylcholine receptors through modifications to the ester
  作者：Stephen C Bergmeier、Khadiga A Ismail、Kristjan M Arason、Susan McKay、Darrell L Bryant、Dennis B McKay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.001

  日期：2004.7

  number of simpler analogues of the norditerpeniod alkaloid methyllycaconitine (MLA) in an effort to understand molecular determinants of nAChR*small molecule interactions. We have previously reported the synthesis and evaluation of a series of ring E analogues of MLA. We report here the optimization of the alpha3beta4* functional activity of this series of compounds through modification of the ester.

  用于分化神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）的新型药物的开发对于各种病理状况的治疗很重要。为了了解nAChR *小分子相互作用的分子决定因素，我们已经制备并评估了北二萜生物碱甲基lycaconitine（MLA）的许多简单类似物。我们之前已经报道了一系列MLA的E环类似物的合成和评估。我们在这里报告了通过修饰酯来优化该系列化合物的alpha3beta4 *功能活性的信息。
• Benzothiazolines as radical transfer reagents: hydroalkylation and hydroacylation of alkenes by radical generation under photoirradiation conditions
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kaworuko Moriyama、Mitsuhiro Toda、Toshiki Mouri、Ignacio Ibáñez、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c9cc05336k

  日期：——

  Novel radical transfer reagents under photoirradiation conditions were developed by the use of benzothiazoline derivatives. These reagents enabled both hydroalkylation and hydroacylation of alkenes under neutral conditions at ambient temperature without any toxic reagents or an excess amount of metals. A mechanistic study was carried out to elucidate the radical process.

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。
• [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTHALAZINONE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2003093261A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A compound of formula (I); or an isomer, salt, solvate, chemically protected form, or prodrug thereof, wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; RL is a C5-7 aryl group substituted in the meta position by the group R2, and optionally further substituted; wherein R2 is selected from formula (II) and formula (III); and its use as a pharmaceutical, in particular for the treatment of diseases ameliorated by inhibiting the activity of PARP.

  一种具有化学式（I）的化合物；或其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式、或前药，其中A和B共同代表一个可选择取代的融合芳香环；RL是一个C5-7芳基基团，在邻位由基团R2取代，并可选择进一步取代；其中R2选自化学式（II）和化学式（III）；以及其作为药物的用途，特别用于治疗通过抑制PARP活性改善的疾病。