N-(4-acetyl-1'-benzyl-5'-bromo-2'-oxospiro[1,3,4-thiadiazole-5,3'-indole]-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-acetyl-1'-benzyl-5'-bromo-2'-oxospiro[1,3,4-thiadiazole-5,3'-indole]-2-yl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₄O₃S
• 分子量: 473.35
• InChiKey: LRACLFFJQVACLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-(苯基甲基)吲哚-2,3-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 N-(4-acetyl-1'-benzyl-5'-bromo-2'-oxospiro[1,3,4-thiadiazole-5,3'-indole]-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的新型螺线1,3,4-噻二唑啉的微波辅助合成和抗菌活性

  摘要：

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4213

文献信息

• Multicomponent synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines with anticancer activity by using deep eutectic solvent under microwave irradiation
  作者：Aleff Castro、Isadora Maria Gouveia Andrade、Maísa Cavalcanti Coelho、Daniel Pereira da Costa、Dayse das Neves Moreira、Rachel Azevedo Maia、Gesiane da Silva Lima、Gabriel Franco dos Santos、Boniek Gontijo Vaz、Gardênia Carmen Gadelha Militão、Paulo Bruno Norberto da Silva、Mário Luiz Araujo de Almeida Vasconcellos、Claudio Gabriel Lima‐Junior

  DOI：10.1002/jhet.4591

  日期：2023.3

  This work describes a simple and efficient alternative method for obtaining 1,3,4-thiadialzolinic spirocompounds, combining the use of deep eutectic solvents (DES) with microwave irradiation in a one-pot process. A series of DES based on different acids was explored as a solvent in a three-component reaction including isatin derivatives (monomeric and dimeric), thiosemicarbazide, and acetic anhydride

  这项工作描述了一种获得 1,3,4-噻二唑啉螺环化合物的简单有效的替代方法，该方法将低共熔溶剂 (DES) 的使用与微波辐射在一锅法中相结合。探索了一系列基于不同酸的 DES 作为三组分反应中的溶剂，包括靛红衍生物（单体和二聚体）、氨基硫脲和乙酸酐。氯化胆碱和草酸 (1:1) 在评估的其他溶剂中表现出更好的结果，当应用于建议系列的其他化合物时，收率高达 79%。对于大多数单体化合物，收率非常接近或高于文献中报道的两步合成收率。这些结果证明了使用一锅合成作为更快、更清洁、