5-methoxy-1-(2-methoxy-1-oxoethyl)benzeocyclobutene-1-carbonitrile | 1031818-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2-methoxy-1-oxoethyl)benzeocyclobutene-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-Methoxy-7-(2-methoxyacetyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile；4-methoxy-7-(2-methoxyacetyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile
• CAS: 1031818-21-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WVOBNVKOOPSUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-methoxy-1-oxoethyl)benzeocyclobutene-1-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-hydroxy-2-methoxyethyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carbonitrile 、 1-(1-hydroxy-2-methoxyethyl)-5-methoxybenzocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 [4+2] 环加成反应显着的内/外选择性转换制备新的二氢呋喃稠环系统

  摘要：

  通过苯并环丁烯衍生物的连续电环反应，已实现了具有 2-氧杂-呋喃-甾体骨架的新型二氢呋喃稠合四环化合物的有效合成。研究表明，关键的分子内 [4+2] 环加成反应的立体选择性可以通过在呋喃环上安装庞大的甲硅烷基取代基来控制，从而形成外加合物，这与我们过去观察到的选择性相反相关研究。已经对合成化合物的生物活性进行了初步检查，并表明它们具有作为抗流感药物的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701050
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-5-methoxybenzocyclobutane 、 N-甲氧基-N-甲基-2-甲氧基乙酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.17h， 以69%的产率得到5-methoxy-1-(2-methoxy-1-oxoethyl)benzeocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 [4+2] 环加成反应显着的内/外选择性转换制备新的二氢呋喃稠环系统

  摘要：

  通过苯并环丁烯衍生物的连续电环反应，已实现了具有 2-氧杂-呋喃-甾体骨架的新型二氢呋喃稠合四环化合物的有效合成。研究表明，关键的分子内 [4+2] 环加成反应的立体选择性可以通过在呋喃环上安装庞大的甲硅烷基取代基来控制，从而形成外加合物，这与我们过去观察到的选择性相反相关研究。已经对合成化合物的生物活性进行了初步检查，并表明它们具有作为抗流感药物的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701050