(Z)-(4S,5R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-pent-2-enoic acid methyl ester | 436145-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(4S,5R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,4S,5R)-5-acetamido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxy-4-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 436145-51-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: XQDCGCDRBZNXPP-URJCDIQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4S,5R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-pent-2-enoic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(Z)-(4S,5S,6R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-6,7-dihydroxy-2-methoxy-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基糖的新颖方法。基于吡啶鎓盐光化学方法选择性保护3-氨基-3-脱氧醛糖酶的途径。

  摘要：

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo020038p
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R,2R)-2-Benzyloxy-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propyl]-acetamide 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (Z)-(4S,5R)-5-Acetylamino-4-benzyloxy-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种合成氨基糖的新颖方法。基于吡啶鎓盐光化学方法选择性保护3-氨基-3-脱氧醛糖酶的途径。

  摘要：

  提出了一种合成新的选择性封闭的3-氨基-3-脱氧醛糖酶的方法。该策略基于使用吡啶鎓盐光环化-氮丙啶开环序列来制备立体化学定义的，对映异构体富集的氨基环戊二醇衍生物。开环反应将这些物质转化为最终分化的氨基多元醇，这些氨基多元醇用作目标氨基醛糖酶的前体。通过将该方法应用于潜在途径中的D-和L-3-氨基-3-脱氧木糖，L-3-氨基-3-脱氧阿拉伯糖和后期中间体的受保护衍生物的合成，证明了该策略的实用性。为N-乙酰神经氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo020038p