ethyl 2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetate | 7605-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]thio]acetate；ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)sulfanylacetate
• CAS: 7605-26-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂S
• mdl: MFCD03250309
• 分子量: 252.378
• InChiKey: HBDLZRJXOHVJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(4-tert-butylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Cyano- and .beta.-carbethoxy sulfides, sulfoxide, and sulfones and their Knoevenagel condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物在可见光驱动下合成芳基黄原酸酯和芳基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  在此，我们报告了一种简便、高效且实用的方案，该方案能够通过光活化电子供体-受体复合物从功能化的二苯并噻吩盐制备芳基黄原酸盐和芳基二硫代氨基甲酸盐。这种温和、无金属的方法操作简单，具有广泛的底物范围和潜在的用途，可用于天然产物和药物的后期功能化。最后，该方法还重新定义了Leuckart苯硫酚反应的底物范围和反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03736

文献信息

• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Sulfonium ylide formation and subsequent C S bond cleavage of aromatic isopropyl sulfide catalyzed by hemin in aqueous solvent
  作者：Xiaojing Yan、Chang Li、Xiaofei Xu、Quan He、Xiaoyong Zhao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.035

  日期：2019.6

  Heme is an abundant and widely existed cofactor for a variety of metalloenzymes, whose broader use is generally impeded by its high instability and poor solubility. Here we report an environment-benign and efficient strategy for the sulfonium ylide formation and subsequent CS bond cleavage of aromatic isopropyl sulfides, which was catalyzed by hemin in assistance of Triton X-100. This aqueous catalytic

  血红素是多种金属酶的丰富且广泛存在的辅助因子，其高不稳定性和差的溶解性通常阻碍了其广泛应用。在这里，我们报告了叶立德形成和随后的芳香族异丙基硫醚的C S键裂解的环境友好且有效的策略，该策略由血红素在Triton X-100的协助下催化。该水性催化体系对多种硫化物和重氮酯表现出良好的官能团耐受性。在设计反应的基础上，初步提出了反应机理。此外，C S键的断裂随后将官能酯基引入芳族硫醚中，将来可能会被用于有机硫药物的后期官能化（LSF）。
• Blue light induced [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones
  作者：Yuerong Wang、Pengfei Jia、Yingdi Hao、Jianglian Li、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154098

  日期：2022.9

  Metal-free blue light-mediated [2,3]-sigmatropic rearrangement reactions of tosylhydrazones and sulfides are reported herein. This strategy shows great enhancement compared to the traditional methods because of stable starting materials and mild reaction conditions. In this report, we have developed the Doyle-Kirmse reaction and Sommelet-Hauser reaction with simple operation, high yields and broad

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。
• TBAI-Catalyzed S–H and N–H Insertion Reactions of α-Diazoesters with Thiophenols and Amines under Metal-Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Guoyang Ma、Yawen Li、Jinju Zhang、Ran Xia、Kai-Kai Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01262

  日期：2022.8.19

  Mild, convenient, and effective TBAI-catalyzed S–H and N–H insertion reactions of α-diazoesters with thiophenols and aromatic amines under metal-free conditions have been described, furnishing a straightforward and general platform for the synthesis of various thioethers and 2-amino-2-oxoacetates in moderate to excellent yields. Moreover, this strategy features simple operation, mild conditions, broad

  已经描述了在无金属条件下温和、方便和有效的 TBAI 催化的 α-重氮酯与苯硫酚和芳香胺的 S-H 和 N-H 插入反应，为合成各种硫醚和 2 -amino-2-oxoacetates，产率适中至极好。此外，该策略具有操作简单、条件温和、底物范围广、易于放大等特点。