5-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine | 1438286-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 5-Methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine；5-methoxy-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 1438286-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: QQQNUCWVTRQOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 5-methoxy-2-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity

  摘要：

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40263k

文献信息

• An efficient coupling of N-tosylhydrazones with 2-halopyridines: synthesis of 2-α-styrylpyridines endowed with antitumor activity
  作者：Marie Lawson、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jérôme Bignon、Joelle Dubois、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1039/c3ob40263k

  日期：——

  The synthesis of 2-α-styrylpyridines has been carried out by using the coupling of polyoxygenated N-tosylhydrazones with various 2-halopyridines. We demonstrated that the use of a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 in combination with a bidentate ferrocene DPPF or a monodentate alkyl phosphine tBu2MeP-HBF4 constitutes an efficient protocol for this coupling, providing 2-α-styrylpyridines 2 in satisfactory to good yields. Among several polyoxygenated derivatives 2 evaluated, compound 2aa was found to exhibit excellent antiproliferative and antimitotic activities comparable to that of the reference compound isoCA-4.

  通过利用多氧化的N-对甲苯磺酰腙与各种2-卤代吡啶的偶联反应，已经实现了2-α-苯乙烯基吡啶的合成。我们证明了使用催化量的PdCl2(MeCN)2配合双齿的二茂铁基DPPF或单齿的烷基膦tBu2MeP-HBF4构成了一种高效的偶联反应方案，能够提供令人满意的至良好的产率的2-α-苯乙烯基吡啶2。在评估的几个多氧化衍生物2中，化合物2aa被发现具有与参考化合物isoCA-4相媲美的优异的抗增殖和抗有丝分裂活性。