2-Trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid benzyl ester | 130516-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: Butanoic acid, 2-[[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy]-, phenylmethyl ester, (2S)-；benzyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanoate
• CAS: 130516-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 326.293
• InChiKey: FBOZZDDJQNFVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid benzyl ester 在 platinum on activated charcoal N-甲基哌啶 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,5R)-1-benzyl-5-[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  建造碳青霉烯的新策略。6 - epi PS-5和PS-5的全合成。

  摘要：

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94734-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-丁酸苄酯 以82%的产率得到2-Trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  建造碳青霉烯的新策略。6 - epi PS-5和PS-5的全合成。

  摘要：

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94734-8

文献信息

• KOSKINEN, ARI M. P.;GHIACI, MEHRAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3209-3212
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、GHIACI, MEHRAN

  DOI：——

  日期：——
• New strategy for this construction of carbapenems. Total synthesis of 6-epi PS-5 and PS-5.
  作者：Ari M.P. Koskinen、Mehran Ghiaci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94734-8

  日期：1990.1

  developed. The pyrrolidine ring is first constructed, appended with the required side chains, and the β-lactam ring is then annealed. We have demonstrated the utility of the approach to the asymmetric synthesis of antibiotics 6-epi PS-5 and PS-5.

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。