methyl (2S,5R)-1-benzyl-5-[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate | 130516-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,5R)-1-benzyl-5-[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 130516-29-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: GOFAZMFKOREGLV-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5R)-1-benzyl-5-[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 methyl (2S,5R,6S)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  建造碳青霉烯的新策略。6 - epi PS-5和PS-5的全合成。

  摘要：

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94734-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-n-苄基谷氨酸 在 platinum on activated charcoal N-甲基哌啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,5R)-1-benzyl-5-[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  建造碳青霉烯的新策略。6 - epi PS-5和PS-5的全合成。

  摘要：

  已经开发出战略上新颖的碳青霉烯方法。首先构建吡咯烷环，并附加所需的侧链，然后将β-内酰胺环退火。我们已经证明了该方法在抗生素6-epi PS-5和PS-5的不对称合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94734-8

文献信息

• KOSKINEN, ARI M. P.;GHIACI, MEHRAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 3209-3212
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、GHIACI, MEHRAN

  DOI：——

  日期：——