N-(3-thienyl)dibenzylamine | 1380226-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-thienyl)dibenzylamine
• 英文别名: N,N-dibenzylthienyl-3-amine；N,N-dibenzylthiophen-3-amine
• CAS: 1380226-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NS
• 分子量: 279.406
• InChiKey: QTXRTSVLWBVXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸新戊二醇酯 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-(3-thienyl)dibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基羟胺的铜催化芳基硼酸酯胺化

  摘要：

  耐受偶联：已开发出标题反应以递送芳基胺（请参见方案； Bz =苯甲酰基，dppbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）。催化是基于亲电子的，氨化的胺化反应，并可以使用仲无环胺。可以容忍各种官能团，从而为Chan–Lam型偶联打开了新的底物类别。

  DOI：

  10.1002/anie.201108773

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organoaluminum Nucleophiles with <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Shuangliu Zhou、Zhiyong Yang、Xu Chen、Yimei Li、Lijun Zhang、Hong Fang、Wei Wang、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00767

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl and heteroaryl aluminums with N,N-dialkyl-O-benzoyl hydroxylamines that affords the corresponding anilines in good yields has been developed. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and exhibits good substrate scope. Moreover, the developed catalytic system is also well suited for heteroaryl aluminum nucleophiles, providing

  已经开发了具有N，N-二烷基-O-苯甲酰基羟胺的芳族和杂芳基铝的铜催化亲电胺化，其以良好的产率提供了相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并显示出良好的底物范围。此外，已开发的催化体系也非常适合杂芳基铝亲核试剂，提供了容易获得杂芳基胺的途径。
• Copper-Catalyzed Amination of Arylboronates with N,N-Dialkylhydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201108773

  日期：2012.4.10

  tolerant coupling: The title reaction has been developed to deliver arylamines (see scheme; Bz=benzoyl, dppbz=1,2‐bis(diphenylphosphino)benzene). The catalysis is based on electrophilic, umpolung amination and enables the use of secondary acyclic amines. Various functional groups are tolerated, thus opening up a new substrate class for the Chan–Lam‐type coupling.

  耐受偶联：已开发出标题反应以递送芳基胺（请参见方案； Bz =苯甲酰基，dppbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）。催化是基于亲电子的，氨化的胺化反应，并可以使用仲无环胺。可以容忍各种官能团，从而为Chan–Lam型偶联打开了新的底物类别。