6-氯-2-(1-吡咯烷基)-4-嘧啶胺 | 6502-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 6-氯-2-(1-吡咯烷基)-4-嘧啶胺
• 英文名称: (4-amino-6-chloro-5-nitro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Amino-6-chlor-5-nitro-2-pyridincarbaminsaeure-ethylester；6-Ethoxycarbonylamino-2-chlor-4-nitro-pyridin-4-amin；ethyl N-(4-amino-6-chloro-5-nitro-2-pyridyl)carbamate；ethyl N-(4-amino-6-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 6502-04-1
• 化学式: C₈H₉ClN₄O₄
• 分子量: 260.637
• InChiKey: NEBJSUIZSIVLCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C
• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(1-吡咯烷基)-4-嘧啶胺 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以3.51 g的产率得到ethyl 4,5-diamino-6-chloropyridin-2-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗癌药的合成：咪唑并[4,5-c]吡啶和咪唑并[4,5-b]吡啶。

  摘要：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1）是在小鼠中具有显着抗肿瘤活性的有丝分裂抑制剂。同样，活性咪唑并[4，5-b]吡啶3被显示导致有丝分裂时细胞的积累。通过用原甲酸乙酯环化4-（取代的氨基）-5,6-二氨基吡啶，合成了3的同类物。4，5-或5，6-二氨基吡啶与芳基醛的氧化环化分别产生了[4，5-c]和[4，5-b]咪唑并吡啶环系统。后者与6-（取代的氨基）-4,5-二氨基吡啶的反应得到咪唑并[4,5-c]吡啶环类似物。1。生物学研究表明，目标化合物的活性低于1和3。

  DOI：

  10.1021/jm00393a011

文献信息

• Antimitotic agents: ring analogs and derivatives of ethyl [(S)-5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl]carbamate
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener

  DOI：10.1021/jm00104a005

  日期：1992.12

  The synthesis of ring analogues and derivatives of the S isomer of ethyl [5-amino-1,2-dihydro-2-methyl-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7 - yl[carbamate, (S)-1, a potent antimitotic agent with anticancer activity, was directed toward the determination of the contribution of several structural features of this compound to biological activity. Replacement of the 5-amino with a 5(6H)-oxo group and either

  [5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-氨基甲酸酯，（S）-的环类似物和S异构体的衍生物的合成在图1中，一种有效的具有抗癌活性的抗有丝分裂剂被用于确定该化合物的几种结构特征对生物活性的贡献。用5（6H）-氧代基取代5-氨基，或者将6-环氮置换或在8位引入环氮会导致体外活性显着降低并破坏体内活性。尽管降低了体内细胞毒性，但通过用氢置换5-氨基并扩展1,2-二氢吡嗪生成二氢-1,4，保留了相对于（S）-1更高剂量的体外活性。 -二氮杂ring环。
• TEMPLE, CARROLL, JR.;ROSE, JERRY D.;COMBER, ROBERT N.;RENER, GREGORY A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1746-1751
  作者：TEMPLE, CARROLL, JR.、ROSE, JERRY D.、COMBER, ROBERT N.、RENER, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF FTSZ AND USES THEREOF
  申请人：White E. Lucile

  公开号：US20100113429A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to inhibitors of FtsZ polymerization and uses thereof.
• US7718651B2
  申请人：——

  公开号：US7718651B2

  公开（公告）日：2010-05-18